4-(1-环辛烯-1-基)吗啉 | 101471-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(1-环辛烯-1-基)吗啉
• 中文别名: 1-(吗啉-4-基)环辛烯
• 英文名称: 1-morpholinocyclooctene
• 英文别名: 1-Morpholinocycloocten；4-(Cycloocten-1-yl)morpholine
• CAS: 101471-72-1；17344-01-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: GIOZEASIFJZSBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-环辛烯-1-基)吗啉 在 3H-2,1-benzoxaselenole Se-oxide 、 calcium sulfate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到2-羟基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环状亚硒酸酯作为催化剂，用于将硫化物氧化为亚砜，将烯烃环氧化，并将烯胺转化为α-羟基酮

  摘要：

  环状硒代酸酯用作将硫化物快速氧化为亚砜，将烯烃快速氧化为环氧化物以及将烯胺快速氧化为α-羟基酮的催化剂。发现最佳条件使产物亚砜至砜的过氧化和环氧化物至二醇的水解减至最小。在某些实例中，例如苯乙烯衍生物，观察到氧化裂解而不是环氧化。烯胺的氧化过程是通过最初形成二聚2,5-二氨基-1,4-二恶烷物质而进行的，将其原位水解为最终产物。一种这样的二聚体的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1021/jo300313v
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 环辛酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(1-环辛烯-1-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  从反式环辛烯的点击发布：从已建立的氨基甲酸酯到显着的醚裂解的机理分析和范围扩展

  摘要：

  与四嗪反应后，可从反式-环辛烯（TCO）进行生物正交裂解的烯丙基氨基甲酸酯。我们在本文中公开了该反应还可以裂解TCO酯，碳酸酯和令人惊奇的醚。机理研究表明，消除主要是由迅速消除的1,4-二氢哒嗪互变异构体的形成决定的，而较少取决于离去基团的性质。与广泛使用的p相反-氨基苄氧基连接基，可裂解芳族醚，但不裂解脂族醚，芳族，苄基和脂族TCO醚的裂解效率与氨基甲酸酯，碳酸酯和酯一样。快速解开血清中TCO掩盖的酪氨酸，然后酪氨酸酶氧化，证明了生物正交醚的释放。最后，酪氨酸解笼用于化学控制无酪氨酸培养基中的细胞生长。

  DOI：

  10.1002/anie.201800402

文献信息

• Scope and Mechanistic Studies on the Ruthenium-Catalyzed Multicomponent Deaminative C–H Coupling Reaction of Phenols with Aldehydes and Enamines for the Formation of Xanthene and Dioxacyclic Derivatives
  作者：Nuwan Pannilawithana、Mina Son、Donghun Hwang、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01651

  日期：2023.7.7

  6-tetrachloro-1,2-benzoquinone (L1) has been found to mediate a multicomponent deaminative coupling reaction of phenols with aldehydes and enamines to form xanthene products. The multicomponent C–H coupling reaction of phenols with 2-hydroxybenzaldehydes and cyclic enamines efficiently installed the tricyclic 1,3-dioxacin derivatives, while the analogous coupling reaction of phenols with 2-hydroxybenzaldehydes

  由四核Ru-H 络合物 [(PCy 3 )(CO)RuH] 4 (O)(OH) 2 ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌原位生成的催化体系（L1）已被发现介导酚与醛和烯胺的多组分脱氨偶联反应，形成呫吨产物。酚与2-羟基苯甲醛和环状烯胺的多组分C-H偶联反应有效地安装了三环1,3-二恶星衍生物，而酚与2-羟基苯甲醛和三乙胺的类似偶联反应选择性地形成双环1,5-二恶环衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算建立了两条能量上可行的呫吨产物形成机制途径，其中两条途径均将 C-O 键裂解步骤确定为周转限制步骤。3,5-二甲氧基苯酚与烯胺和对位取代苯甲醛偶联反应的哈米特图p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, Cl, CF 3 ) 显示负斜率 (ρ = -0.98)。计算的能量分析显示通过 C-O 裂解速率限制步骤的机制具有类似的趋势 (ρ = -0.59)。实验和
• Facile Synthesis of Sulfonyl Amidines by 1,3-Dipolar Cycloaddition between 1-Morpholinocycloalkenes and Sulfonyl Azides without Catalyst
  作者：Douniazad El Abed、Chiaa Adiche、Mohammed Hamadouche

  DOI：10.3987/com-16-13503

  日期：——

  Three new series of sulfonyl amidines were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition reaction between 1-morpholinocycloalkenes and various substituted sulfonyl azides without catalyst at room temperature. This reaction yielded unstable bicyclic Delta(2)-1,2,3-triazoline intermediates which rearranged themselves in situ into amidines by elimination of a nitrogen molecule. The reactions were performed under mild conditions and with moderate to good yields.
• Hoch,H.; Huenig,S., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2660 - 2685
  作者：Hoch,H.、Huenig,S.

  DOI：——

  日期：——
• Vilsmaier, Elmar; Klein, Claus Michael; Dausmann, Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 1209 - 1223
  作者：Vilsmaier, Elmar、Klein, Claus Michael、Dausmann, Dieter、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Huenig,S.; Hoch,H., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2216 - 2227
  作者：Huenig,S.、Hoch,H.

  DOI：——

  日期：——