1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol,8-[(3Z)-5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-yn-1-yl]-2,3,7,9,9-pentamethyl-,(2R,3R,8R)- | 919782-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol,8-[(3Z)-5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-yn-1-yl]-2,3,7,9,9-pentamethyl-,(2R,3R,8R)-
• 英文别名: (2R,3R,8R)-8-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 919782-19-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: XCFSNGWPMUECJI-HZQSMSPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol,8-[(3Z)-5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-yn-1-yl]-2,3,7,9,9-pentamethyl-,(2R,3R,8R)- 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,8R)-8-(5-hydroxy-3-methyl-1,3-pentadienyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁的脱落酸和新的类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b611880a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,8S)-8-ethynyl-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol 、 3-iodo-but-2-ene-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol,8-[(3Z)-5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-yn-1-yl]-2,3,7,9,9-pentamethyl-,(2R,3R,8R)-
  参考文献：
  名称：

  简洁的脱落酸和新的类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b611880a