2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(3-prop-1-enyl)-1-deoxynojirimycin | 1235554-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(3-prop-1-enyl)-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-N-propynyl-D-glucitol；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-1-prop-2-ynylpiperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1235554-96-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₈
• 分子量: 369.372
• InChiKey: LJKMCJCFUOHGMP-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(3-prop-1-enyl)-1-deoxynojirimycin 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 1,5-dideoxy-N-(2,2-difluoropropyl)-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic deoxynojirimycin derivatives bearing a thiolated, fluorinated or unsaturated N-alkyl chain: identification of potent α-glucosidase and trehalase inhibitors as well as F508del-CFTR correctors

  摘要：

  合成的带有硫化物、氟化物或不饱和N-取代基的DNJ表现出海藻糖酶抑制或F508del-CFTR校正。

  DOI：

  10.1039/c5ob01526j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-mesyl-3,4-di-O-p-methoxybenzyl-1,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannitol 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(3-prop-1-enyl)-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成用于化合物库生成的N-炔丙基氨基糖支架

  摘要：

  我们已经开发了一种N-炔丙基亚氨基糖的有效合成方法，可用于面向多样性的文库开发。通过普通的结晶中间体，哌啶和氮杂环丙烷支架都可以制备成具有炔烃官能团，从而可以通过与叠氮化物的反应进行进一步的精制。

  DOI：

  10.1071/ch09426

文献信息

• Cluster glycosides and heteroglycoclusters presented in alternative arrangements
  作者：Andreza S. Figueredo、Luis O.B. Zamoner、Martin Rejzek、Robert A. Field、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.069

  日期：2018.12

  Multivalent carbohydrates, or glycoclusters, are useful tools to study glycan-lectin and glycan-enzyme recognition processes and have wide potential therapeutic applicability. Herein, we report the synthesis of novel glycoclusters presenting glucopyranose units in alternate arrangements by coupling through the C-1, C-2, C-3 or C-6 sugar positions and using tetra- and hexa-valent scaffolds for multivalent

  多价碳水化合物或糖簇是研究聚糖-凝集素和聚糖-酶识别过程的有用工具，具有广泛的潜在治疗应用价值。在本文中，我们报告了通过交替通过C-1，C-2，C-3或C-6糖位置偶联并使用四价和六价支架进行多价展示的新型糖簇的合成，其结构呈交替排列形式。适当的叠氮化物官能化的d-吡喃葡萄糖单元与炔基化的五-或二-五聚赤藓糖醇中央核的偶联通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），可产生8个四价和六价糖团簇，收率很好（52-83％）。单击化学策略已扩展到使用三（羟甲基）-氨基甲烷（TRIS）中心支架制备四个杂糖簇。掺入一个单元的常规1-脱氧-d - nojirymicin亚氨基糖或其C-5表位异构体1 - gulo异构体以及通过C-1或C-6连接的三个d-吡喃葡萄糖单元。