1-(thieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octan-1-one | 1327334-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octan-1-one
• CAS: 1327334-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₈OS₂
• 分子量: 266.428
• InChiKey: DYPKUJIXTSZXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 2-(4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)-2-heptyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  New low band gap thieno[3,4-b]thiophene-based polymers with deep HOMO levels for organic solar cells

  摘要：

  合成并表征了两种新的可溶性交替烷基取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩和酮取代噻吩并[3,4-b]噻吩共聚物。我们发现，将 3-丁辛基侧链接枝到苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元的 C4 和 C8 处，可使聚合物（P1）具有较高的空穴迁移率（∼10-2 cm2Vs-1）和较低的 HOMO 能级（5.22 eV）。以 P1 为电子供体的体异质结太阳能电池的初步实验表明，即使以 PC61BM 为电子受体，其功率转换效率也高达 4.8%。在噻吩并[3,4-b]噻吩单元的 C3 位置（P2）引入一个电子吸收氟原子降低了 HOMO 能级，从而将开路电压从 0.78 V 提高到 0.86 V。这项工作表明，用较少电子捐赠的烷基链取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元上的烷氧基链，能够降低这类聚合物的 HOMO 能级，而不增加其带隙能。

  DOI：

  10.1039/c1jm11229e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octane-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到1-(thieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New low band gap thieno[3,4-b]thiophene-based polymers with deep HOMO levels for organic solar cells

  摘要：

  合成并表征了两种新的可溶性交替烷基取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩和酮取代噻吩并[3,4-b]噻吩共聚物。我们发现，将 3-丁辛基侧链接枝到苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元的 C4 和 C8 处，可使聚合物（P1）具有较高的空穴迁移率（∼10-2 cm2Vs-1）和较低的 HOMO 能级（5.22 eV）。以 P1 为电子供体的体异质结太阳能电池的初步实验表明，即使以 PC61BM 为电子受体，其功率转换效率也高达 4.8%。在噻吩并[3,4-b]噻吩单元的 C3 位置（P2）引入一个电子吸收氟原子降低了 HOMO 能级，从而将开路电压从 0.78 V 提高到 0.86 V。这项工作表明，用较少电子捐赠的烷基链取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元上的烷氧基链，能够降低这类聚合物的 HOMO 能级，而不增加其带隙能。

  DOI：

  10.1039/c1jm11229e