(2S,3aR,8S,8aS)-1-benzyl 2-methyl 8-((4-methoxybenzoyl)oxy)-4-oxo-2,3,3a,4,8,8a-hexahydro-1H-oxepino[4,3-b]pyrrole-1,2-dicarboxylate | 1421232-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8S,8aS)-1-benzyl 2-methyl 8-((4-methoxybenzoyl)oxy)-4-oxo-2,3,3a,4,8,8a-hexahydro-1H-oxepino[4,3-b]pyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1421232-67-8
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₉
• 分子量: 495.486
• InChiKey: MHTQRHOPDGLHGM-MLNNCEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,8S,8aS)-1-benzyl 2-methyl 8-((4-methoxybenzoyl)oxy)-4-oxo-2,3,3a,4,8,8a-hexahydro-1H-oxepino[4,3-b]pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 甲酸 、 三正丁胺 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.46h， 生成 (2S,8S,8aS)-methyl 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-oxepino[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin

  摘要：

  The key step in this total synthesis of (-)-acetylaranotin is the efficient formation of the characteristic dihydrooxepine ring from cyclohexenone through an unusual vinylogous Rubottom oxidation and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation. (-)-Acetylaranotin is obtained in 22 steps from commercially available L-Cbz-tyrosine (Cbz=benzyloxycarbonyl).

  DOI：

  10.1002/anie.201207307
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,7S,7aS)-1-benzyl 2-methyl 7-((4-methoxybenzoyl)oxy)-4-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以36%的产率得到(2S,3aR,8S,8aS)-1-benzyl 2-methyl 8-((4-methoxybenzoyl)oxy)-4-oxo-2,3,3a,4,8,8a-hexahydro-1H-oxepino[4,3-b]pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin

  摘要：

  The key step in this total synthesis of (-)-acetylaranotin is the efficient formation of the characteristic dihydrooxepine ring from cyclohexenone through an unusual vinylogous Rubottom oxidation and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation. (-)-Acetylaranotin is obtained in 22 steps from commercially available L-Cbz-tyrosine (Cbz=benzyloxycarbonyl).

  DOI：

  10.1002/anie.201207307