(6R,8aR)-6-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 80767-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R,8aR)-6-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 80767-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: MPRINRAKJLRPFK-YPMHNXCESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8aR)-6-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 氢气 作用下， 生成 (4aR,6R,8aR)-6-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one 、 (4aS,6R,8aR)-6-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of rel(1R, 3R, 7R, 9S)9-acetoxy-8,8-dimethyltricyclo(5.4.0.01,3)undecan-4-one, a versatile intermediate to terpenoids. Synthesis of .ALPHA.-onocerin.

  摘要：

  由辛酮 3 分两步制备的三环缩醛 4 加氢生成反式二氢产物 5，立体选择性高，而二甲基辛酮 8 和 9 的加氢则显示出较低的立体选择性。5 可以高产率转化为环丙基癸酮 2。2 的还原烷基化反应具有区域选择性地得到了 C1 烷基化的三甲基癸酮 12，并将其转化为 α-onocerin 16 的关键中间体，从而说明了 2 在萜类化合物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3424