methyl 7β,14β-dihydroxy-13-isopropyl-8-podocarpan-15α-oate | 18178-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7β,14β-dihydroxy-13-isopropyl-8-podocarpan-15α-oate
• 英文别名: 7β.14β-Dihydroxy-13α-isopropyl-8β-podocarpansaeure-(15)-methylester
• CAS: 18178-76-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: VTUXLEHBWJRGLS-CAIBBVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6aS,7aR,8R,11aR,11bS,11cS)-3-Isopropyl-5,5,8,11a-tetramethyl-tetradecahydro-4,6-dioxa-benzo[de]anthracene-8-carboxylic acid 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 7β,14β-dihydroxy-13-isopropyl-8-podocarpan-15α-oate
  参考文献：
  名称：

  松香酸的硼氢化氧化

  摘要：

  松香酸和松香酸甲酯与乙硼烷和t -2,3-二甲基丁基硼烷的单氢硼化-氧化导致对7,8-双键的优先攻击，得到7-羟基-8（14）-烯，例如（IIIa） 。用这些试剂进行二氢硼化-氧化主要产生7β，14β-二羟基衍生物，例如（XIXa），以及少量的7α，14α-二羟基化合物和立体化学未知的第三种7，14-二醇。二氢硼化反应是令人感兴趣的，因为已表明至少一种产物是通过在氢硼化过程中松香酸的13,14-双键迁移至8,14-位而衍生的。描述了羟基松香酸衍生物的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39680000471

文献信息

• Hydroboration by Diborane of Methyl Abietate
  作者：V. A. Vydrina、A. A. Kravchenko、M. P. Yakovleva、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-018-2383-2

  日期：2018.5

  Hydroboration-oxidation of methyl abietate by diborane in THF occurred preferentially at the sterically unhindered β-side of the molecule without involving the ester. The known hydroboration-oxidation product methyl 7β-hydroxy-13α-isopropylpodocarp-8(14)-en-15α-oate and previously unknown methyl 7β-hydroxy-13-isopropyl-8β-podocarp-13(14)-en-15α-oate, 14β-hydroxy-13α-isopropylpodocarp-7(8)-en-15α-oate

  在 THF 中乙硼烷对松香酸甲酯的硼氢化-氧化优先发生在分子的空间不受阻碍的 β 侧，而不涉及酯。已知的硼氢化-氧化产物甲基 7β-羟基-13α-异丙基罗汉果-8(14)-en-15α-oate 和先前未知的甲基 7β-羟基-13-异丙基-8β-罗汉果-13(14)-en-15α- oate, 14β-hydroxy-13α-isopropylpodocarp-7(8)-en-15α-oate, 和 7β,14-dihydroxy-13α-isopropyl-8β-podocarpan-15α-oate, 即在 ∆ 处单氢硼化-氧化的产物获得了 7,8- 和 Δ13,14- 键，没有它们各自的位移并且来自二氢硼化。