(2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-1-(2-thiazolyl)-1-butanone | 142705-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-1-(2-thiazolyl)-1-butanone
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 142705-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄SSi
• 分子量: 357.546
• InChiKey: GMJRUDSKFOEEBG-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-1-(2-thiazolyl)-1-butanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以425 mg的产率得到(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-thiazol-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170
• 作为产物：
  描述：

  2-O-(t-butylsimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-threose 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-1-(2-thiazolyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170