2-O-(t-butylsimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-threose | 108275-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(t-butylsimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-threose
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 108275-54-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: DXKRDFIKUHFWIV-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(t-butylsimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-threose 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,5R,4'R)-5-Allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]
  参考文献：
  名称：

  无环1,2- / 1,3-混合戊醇。双色发激子耦合圆二色性光谱的合成及一般趋势

  摘要：

  描述了属于2 R对映体系列的无环1,2,3,4,6-戊醇的所有八个构型异构体的合成。这些戊醇的1-蒽基-2,3,4,6-对甲氧基肉桂酸酯在220–380 nm范围内产生独特的激子耦合圆二色光谱。与较低同源四元酚1-蒽基-2,3,4-对甲氧基肉桂酸酯的相应双色衍生物的CD的比较导致可预测的总体趋势，其中仅少量差异源自1,3- syn延伸，而主要差异产生从1,3-反扩展。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00012-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-3-methyl-2,3-dihydro-thiazole 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-O-(t-butylsimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-threose
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170

文献信息

• Stereoselective Synthesis of D-Erythrose and D-Threose Derivatives from D-Glyceraldehyde Acetonide and Their Reactions with 1-(Trimethylsilyl)vinyl Cuprate Reagent. Synthesis of Allitol Hexaacetate
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.1473

  日期：1986.9.5

  A new and efficient route to the synthesis of trialkoxy derivatives of D-erythrose (1) and D-threose from readily available D-glyceraldehyde acetonide was developed. The addition reaction of 1 with 1-(trimethylsilyl)vinyl cuprate reagent proceeded highly stereoselectively to afford anti addition product, which was then readily converted into allitol hexaacetate.

  开发了一种从易得的 D-甘油醛丙酮化物合成 D-赤藓糖 (1) 和 D-苏糖的三烷氧基衍生物的新的有效途径。1与1-(三甲基甲硅烷基)乙烯基铜酸盐试剂的加成反应高度立体选择性地进行，得到反加成产物，然后很容易将其转化为阿糖醇六乙酸酯。
• Stereoselective preparation of O-alkoxy d-tetrose, d-pentose, 2-deoxy-d-glycero tetrose and 2,3-dideoxy-d-erythro pentose derivatives by an iterative elongation of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde
  作者：Y Arroyo-Gómez、J.A López-Sastre、J.F Rodrı́guez-Amo、M Santos-Garcı́a、M.A Sanz-Tejedor

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00072-5

  日期：1999.3

  All D-pentoses are synthesized by one-carbon chain elongation commencing with the addition of the lithium salt of ethyl ethylthiomethyl sulfoxide to 2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose and D-threose, 16 and 17. The addition of the above-mentioned nucleophile to 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glycero tetrose, 19, gave rise to 2,3-dideoxy-D-glycero pentose. The starting aldehydes, 16, 17 and 19, are easily available from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, 1, and ethyl ethylthiomethyl sulfoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficacious modification of the procedure for the aldehyde release from 2-substituted thiazoles
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo00053a055

  日期：1993.1