3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(diphenylphosphoryl)-3-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-yl)propiononitrile | 1097202-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(diphenylphosphoryl)-3-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-yl)propiononitrile
• CAS: 1097202-79-3
• 化学式: C₄₁H₄₇N₂O₂P
• 分子量: 630.81
• InChiKey: OEZUUFWNLRGMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (二苯基磷酰)乙腈 、 2,6-Di-tert-butyl-4-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-ylmethylene)-cyclohexa-2,5-dienone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(diphenylphosphoryl)-3-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-yl)propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  磷酰稳定的碳负离子和磷叶立德的亲核参数：对 Wittig 和相关烯烃化反应的影响

  摘要：

  四个磷酰基稳定的碳负离子 1a-d 和四个磷叶立德 1e-h 与二苯甲基离子 2a-h 和结构相关的醌甲基化物 2i-m 的反应动力学已通过 UV-vis 光谱确定。二阶速率常数 (k) 与 2a-m 的亲电性参数 E 线性相关，如相关性 log k = s(N + E) (J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500- 9521)，允许我们计算磷酰基取代的碳负离子和磷叶立德的亲核试剂特异性参数 N 和 s。通过这种方式，可以直接比较 Horner-Wadsworth-Emmons 碳负离子和 Wittig 叶立德的亲核反应性。Ph(2)PO-和(EtO)(2)PO-取代的碳负离子被发现对迈克尔受体显示出相似的反应性，比类似取代的磷叶立德高 10(4)-10(5) 倍。这些亲核试剂对苯甲醛的相对反应性与对碳正离子和迈克尔受体的反应性显着不同，这与协调的 [2 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja8056216