(二苯基磷酰)乙腈 | 23040-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯基磷酰)乙腈
• 中文别名: (二苯基-膦酰基)-乙腈
• 英文名称: (diphenylphosphoryl)acetonitrile
• 英文别名: cyanomethyl diphenylphosphine oxide；diphenylphosphinoyl acetonitrile；(Diphenyl-phosphinoyl)-acetonitrile；2-diphenylphosphorylacetonitrile
• CAS: 23040-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₂NOP
• 分子量: 241.229
• InChiKey: WQRCIUPMYHQSNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  380.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二苯基磷酰)乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)acetonitrile potassium salt
  参考文献：
  名称：

  磷酰稳定的碳负离子和磷叶立德的亲核参数：对 Wittig 和相关烯烃化反应的影响

  摘要：

  四个磷酰基稳定的碳负离子 1a-d 和四个磷叶立德 1e-h 与二苯甲基离子 2a-h 和结构相关的醌甲基化物 2i-m 的反应动力学已通过 UV-vis 光谱确定。二阶速率常数 (k) 与 2a-m 的亲电性参数 E 线性相关，如相关性 log k = s(N + E) (J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500- 9521)，允许我们计算磷酰基取代的碳负离子和磷叶立德的亲核试剂特异性参数 N 和 s。通过这种方式，可以直接比较 Horner-Wadsworth-Emmons 碳负离子和 Wittig 叶立德的亲核反应性。Ph(2)PO-和(EtO)(2)PO-取代的碳负离子被发现对迈克尔受体显示出相似的反应性，比类似取代的磷叶立德高 10(4)-10(5) 倍。这些亲核试剂对苯甲醛的相对反应性与对碳正离子和迈克尔受体的反应性显着不同，这与协调的 [2 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja8056216
• 作为产物：
  描述：

  羧甲基二苯基氧膦 在 尿素 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到(二苯基磷酰)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Frolovskii, V. A.; Studnev, Yu. N.; Rozantsev, G. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 4.2., p. 784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some new thiadiaza/triazaphospholes, thiadiaza/triaza/tetrazaphosphinines and thiadiaza/tetrazaphosphepines containing 1,2,4-triazinone moiety
  作者：Tarik El-Sayed Ali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.022

  日期：2009.11

  Some new thiadiaza/triazaphospholes, thiadiaza/triaza/tetrazaphosphinines and thiadiaza/tetrazaphosphepines fused with 6-methyl-1,2,4-triazin-5-one moiety were synthesized via reactions of α,β-bifunctional compounds derived from 4-amino-3-mercapto-6-methyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one (1) with various phosphorus reagents. The in vitro antibacterial activities of the synthesized compounds were evaluated

  通过与4-氨基-β-双官能团的α，β-双官能化合物反应合成了一些新的噻二氮杂/三氮杂磷，噻二氮杂/三氮杂/四氮杂膦和噻二氮杂/四氮杂五环素与6-甲基-1,2,4-三氮杂-5-酮基部分融合。3-巯基-6-甲基-1,2,4-三嗪-5（4 H）-一（1）与各种磷试剂。在体外合成的化合物的抗菌活性对一些细菌菌株进行评价。与参考药物相比，化合物16和21对大多数受测生物具有良好的抑制活性，MIC值在6.25–12.5μg/ mL范围内，并且具有较低的细胞毒性。
• Synthesis of Phosphane Oxides and Phosphonates by Cerium-Mediated Addition of Organolithium Compounds to Chloro-Phosphorus Compounds
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Daniela Miele、Antonio Tagarelli、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2299::aid-ejoc2299>3.0.co;2-y

  日期：1999.9

  phosphinoyl chloride 1a or chlorophosphates 1b leads to the synthesis of phosphane oxides 3aa–ag and phosphonates 3bb, be in good to high yield. The reaction can be extended to cerium enolates 4 (of ketones) and 6 (of nitriles) except when a benzyl group bound to the carbonyl moiety should be metallated. The latter reaction is the first reported synthesis of β-oxophosphane oxides by a simple reaction between

  将有机铈试剂 2a-g 添加到膦酰氯 1a 或氯磷酸盐 1b 中，合成了氧化膦 3aa-ag 和膦酸酯 3bb，收率良好。该反应可以扩展到铈烯醇化物 4（酮）和 6（腈），除非与羰基部分结合的苄基应该被金属化。后一个反应是首次报道通过烯醇化物和磷（V）卤化物之间的简单反应合成 β-氧代磷烷氧化物。
• Reactions of isocyanates with compounds containing active methylene groups in the presence of triethylamine
  作者：Yu. G. Gololobov、O. A. Linchenko、I. R. Golding、M. A. Galkina、I. Yu. Krasnova、I. A. Garbuzova、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/s11172-006-0129-y

  日期：2005.10

  Compounds containing active methylene groups react with isocyanates of different structures in the presence of triethylamine to form functionally substituted amides.

  含有活性亚甲基的化合物在三乙胺存在下与不同结构的异氰酸酯反应形成官能取代的酰胺。
• Reactions of phosphoryl- and thiophosphorylacetonitriles with poly(bromomethyl)arenes containing closely-spaced bromomethyl groups. New types of phosphorus-substituted fused systems
  作者：I. L. Odinets、O. I. Artyushin、G. V. Bodrin、M. P. Passechnik、K. A. Lyssenko、I. V. Fedyanin、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/s11172-005-0317-1

  日期：2005.3

  closely-spaced bromomethyl groups under conditions of phase-transfer catalysis occur as cycloalkylation to form new types of fused systems, in which aromatic rings are annelated with a five-, six-, or seven-membered ring containing the exocyclic phosphorus containing and cyano substituents. The reaction pathway is independent of the reagent ratio. Under the same conditions, the reaction with 1,3,5-tris(bromomethyl)-2

  在相转移催化条件下，磷酰基和硫代磷酰基乙腈与含有紧密间隔的溴甲基的聚（溴甲基）芳烃的反应以环烷基化的形式发生，形成新型稠合系统，其中芳环与五、六- ，或含有环外含磷和氰基取代基的七元环。反应途径与试剂比例无关。在相同条件下，与 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-的反应三甲苯在起始底物的所有亲电子基团上提供单烷基化产物。在所得化合物中，磷原子上的烷氧基很容易通过相应的甲硅烷基醚转化为羟基，得到相应的磷酸，而氰基是化学惰性的。
• ACTION DES ORGANOZINCIQUES SUR LES CYANOALKYLPHOS- PHONATES: METHODE GENERALE DE SYNTHESE DES β, γ ET δ-CETOPHOSPHONATES
  作者：Abdallah Harizi、Béchir Hajjem、Hédi Zantour、Belgacem Baccar

  DOI：10.1080/10426500008043648

  日期：2000.4.1

  Abstract In recent years phosphonylated ketones were considered as valuable intermediates in organic synthesis. In the present work we studied the reaction of cyanoalkylphosphonates 1 with organozinc compounds which led after hydrolysis to the corresponding phosphonylated ketones 2 and 3. The structure of these products was confirmed by IR and NMR (1H, 13C, 31P) spectroscopy.

  摘要 近年来，膦酰化酮被认为是有机合成中有价值的中间体。在目前的工作中，我们研究了氰基烷基膦酸酯 1 与有机锌化合物的反应，该反应在水解后生成相应的膦酰化酮 2 和 3。这些产物的结构由 IR 和 NMR（1H、13C、31P）光谱证实。