4-(benzyloxy)quinoline-8-carbaldehyde | 1391932-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)quinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 1391932-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: JTHRPRVTYMSERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)quinoline-8-carbaldehyde 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 对甲苯磺酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  的光还原性脱除ö从Oxyarene苄组Ñ通过辅助-Heterocycles ø -吡啶吡啶酮互变异构

  摘要：

  已经开发出了简便的光还原方案，可以从氧化芳烃N-杂环上的苄基O-保护基团去除能够使2- / 4- O-吡啶-2- / 4-吡啶酮互变异构的位置。蓝光照射，[Ru]或[Ir]光催化剂和水-乙腈溶液中的抗坏血酸可选择性地使各种芳基N-杂环脱苄基。抗坏血酸在反应中具有两个功能。一方面，它使N-杂环质子化，从而显着降低其还原电位，另一方面，它作为牺牲性还原剂。以CPCM-B3LYP / 6-31 + G **水平计算的还原势和自由能垒可以预测所研究底物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02775
• 作为产物：
  描述：

  8-bromoquinolin-4-ol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(benzyloxy)quinoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的光还原性脱除ö从Oxyarene苄组Ñ通过辅助-Heterocycles ø -吡啶吡啶酮互变异构

  摘要：

  已经开发出了简便的光还原方案，可以从氧化芳烃N-杂环上的苄基O-保护基团去除能够使2- / 4- O-吡啶-2- / 4-吡啶酮互变异构的位置。蓝光照射，[Ru]或[Ir]光催化剂和水-乙腈溶液中的抗坏血酸可选择性地使各种芳基N-杂环脱苄基。抗坏血酸在反应中具有两个功能。一方面，它使N-杂环质子化，从而显着降低其还原电位，另一方面，它作为牺牲性还原剂。以CPCM-B3LYP / 6-31 + G **水平计算的还原势和自由能垒可以预测所研究底物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02775

文献信息

• Tautomeric Switching and Metal-Cation Sensing of Ligand-Equipped 4-Hydroxy-/4-oxo-1,4-dihydroquinolines
  作者：Aleksandar R. Todorov、Martin Nieger、Juho Helaja

  DOI：10.1002/chem.201103868

  日期：2012.6.4

  or aprotic media. This change is accompanied by selective and highly sensitive fluorometric sensing of Zn2+ ions. In the case of the bidentate 8‐(quinolin‐8‐ylimino)methyl side arm, NMR studies in CD3OD indicated that both Cd2+ and Zn2+ ions afford N chelation for 4HQ, coexisting with tautomeric switching from quinolin‐4(1H)‐one to quinolin‐4‐olate. In corroboration, UV/Vis‐monitored metal‐ion titrations

  报告了新型的基于4-羟基喹啉（4HQ）的互变异构开关。配备有协调侧臂（8-芳基亚氨基和3-哌啶-1-基甲基团）4HQs合成到址O -或Zn氮选择性螯合2+和Cd 2+离子通过4HQ。在单齿芳基氨基的情况下，金属离子的O螯合可在非极性或非质子介质中诱导苯酚互变异构体同时转换为酮形式。这种变化伴随着对Zn 2+离子的选择性和高度灵敏的荧光检测。对于双齿8-（喹啉-8-ylimino）甲基侧臂，CD 3 OD中的NMR研究表明，Cd 2+和Zn 2+离子为4HQ提供了N螯合，并与互变异构体从quinolin-4（1 H）-1转变为quinolin-4-olate并存。为了证实这一点，在甲苯和甲醇中用UV / Vis监测的金属离子滴定法也暗示了类似的结构变化。此外，荧光测量表明，金属触发的互变异构转换与化合物的信号传导特性有关。B3LYP 6-31G *级别的DFT计算支持该结果。提出了几种无金属