硫代氯碳酸S-辛酯 | 13889-96-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 硫代氯碳酸S-辛酯
• 英文名称: n-octylthiocarbonyl chloride
• 英文别名: Chlorthioameisensaeure-S-octylester；S-n-octyl chlorothioformate；1-octyl thiochloroformate；S-octyl chlorothioformate；(C8H17-n)SCOCl；octyl chlorothioformate；S-octyl chloromethanethioate
• CAS: 13889-96-8
• 化学式: C₉H₁₇ClOS
• 分子量: 208.752
• InChiKey: AADUTVXTSYIBNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代氯碳酸S-辛酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(octylthio)carbonyl-3-(tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Shoichiro; Watanabe, Yutaka; Fujisawa, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 527 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 1-辛硫醇 在 氯(二甲基氨基)二甲基-甲烷氯化铵(1:1) 作用下， 生成 硫代氯碳酸S-辛酯
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐的核磁共振研究。第11部分。亚胺盐在光气化反应中的阴离子参与

  摘要：

  亚胺盐在光气与酚或硫醇反应生成氯甲酸酯的反应中充当催化剂，它们是重要的合成中间体。根据各种中间体的NMR鉴定，根据盐的氯阴离子的亲核性解释了这种作用。亚胺盐对底物的亲核辅助作用的机理可以理解为通过氯阴离子从OH或SH基团上质子夺取而使苯酚或硫醇的亲核性增加。

  DOI：

  10.1039/p29840001971

文献信息

• 1-(N-Octylthiocarbonyl)-2-(4-thiazolyl)benzimidazole
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04017505A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  New benzimidazoles substituted at the 1-position with carbonyl substituents and at the 2-position with a 4-thiazolyl group are effective fungicides and anthelmintics. The compounds as well as processes for their preparation are described along with antifungal and anthelmintic compositions for their use. The 1-position substituent is a hydrocarbon group of from 5 to 12 carbon atoms connected to the carbonyl group through an oxygen or a sulfur atom. The compounds are generally prepared by contacting a 1-unsubstituted benzimidazole with a hydrocarbon radical substituted chloroformate or chlorothiol formate.

  新的苯并咪唑衍生物在1-位置以羰基取代物和在2-位置以4-噻唑基团取代物是有效的杀真菌剂和驱虫药。描述了这些化合物以及它们的制备方法，还描述了用于它们的使用的抗真菌和驱虫药组合物。1-位置取代基是一个由5到12个碳原子组成的碳氢基团，通过氧原子或硫原子连接到羰基。这些化合物通常是通过将1-未取代的苯并咪唑与烃基取代的氯甲酸酯或氯硫酸酯接触而制备的。
• Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04104043A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  A new series of substituted esters of 3-hydroxyindone compounds have been found to have exceptional miticidal and herbicidal activity.

  一系列新的3-羟基吲哚化合物的取代酯被发现具有出色的杀螨和除草活性。
• 5-Fluorouracil derivatives. IX. Synthesis and antitumor activities of (alkylthio)carbonyl-5-fluorouracils.
  作者：TOMONORI HOSHIKO、SHOICHIRO OZAKI、YUTAKA WATANABE、TOMIO OGASAWARA、SHIN YAMAUCHI、KEIJI FUJIWARA、AKIO HOSHI、MASAAKI IIGO

  DOI：10.1248/cpb.33.2832

  日期：——

  A series of 5-fluorouracil derivatives having (alkylthio) carbonyl groups at the 1-, 3-, and 1, 3-positions was synthesized and tested for antitumor activity against L-1210 leukemia in mice. Among them, 1-(octylthio) carbonyl-5-fluorouracil showed promising activity ; it gave a greater increase in life span than 1-hexylcarbamoyl-5-fluorouracil (HCFU) and 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil (Tegafur), which are both in clinical use.

  合成了一系列在1、3位和1,3位具有（烷基硫）羰基的5-氟尿嘧啶衍生物，并测试了其对小鼠L-1210白血病的抗肿瘤活性。其中，1-（辛基硫）羰基-5-氟尿嘧啶表现出良好活性；其延长的生存期超过了临床使用的1-己基氨基-5-氟尿嘧啶（HCFU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（Tegafur）。
• The preparation and properties of metallocenethiol-carboxylate esters
  作者：Donald E. Bublitz、Guy H. Harris

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80331-9

  日期：1965.11

  undergo either alkylation or conversion to thiolcarboxylate esters when treated with substituted chlorothiolformates in the presence of aluminium chloride. While aryl or primary alkyl chlorothiolformates provide the corresponding thiol-esters, text-butyl chlorothiolformate gives only alkylation products derived from the tert-butyl cation. Competitive alkylation and acylation reactions occur when isopropyl

  当在氯化铝存在下用取代的氯硫代甲酸酯处理时，二茂铁，钌茂金属和环戊二烯基三羰基锰已显示出烷基化或转化为硫羟羧酸酯。尽管芳基或伯烷基氯硫羟甲酸酯提供了相应的硫醇酯，但文本-丁基氯硫羟甲酸酯仅给出了衍生自叔丁基阳离子的烷基化产物。当使用异丙基氯硫羟甲酸酯时，会发生竞争性的烷基化和酰化反应。通过该方法制备的二茂铁硫醇羧酸甲酯已通过置换反应转化为二茂铁酸，其酰肼和几种酰胺衍生物。
• Nucleoside Analogs. 14. The Synthesis and Antitumor Activity in Mice of Molecular Combinations of 5-Fluorouracil and <i>N</i>-(2-Chloroethyl)-<i>N</i>-nitrosourea Moieties Separated by a Three-Carbon Chain
  作者：R. Stanley McElhinney、Joan E. McCormick、Mike C. Bibby、John A. Double、Marco Radacic、Patrick Dumont

  DOI：10.1021/jm9507237

  日期：1996.1.1

  5-fluorouracil (5-FU) seco-nucleosdies having as the "sugar" moiety a two-carbon (C2) side chain carrying a N-(2-chloroethyl)-N-nitrosourea group were designed as molecular combinations of antimetabolite and alkylating agent, but hydrolytic release of free 5-FU was not fast enough for significant contribution to the high activity they showed against colon and breast tumors in mice. In the present study

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤