硫代氰基乙酸甲酯 | 689-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硫代氰基乙酸甲酯
• 英文名称: Thiocyanato-essigsaeure-methylester
• 英文别名: Thiocyanatoacetic acid methyl ester；methyl 2-thiocyanatoacetate
• CAS: 689-77-0
• 化学式: C₄H₅NO₂S
• 分子量: 131.155
• InChiKey: WZVLGZCYSGZXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硫代二乙酸二甲酯	dimethyl thiodiglycolate	16002-29-2	C6H10O4S	178.209

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代氰基乙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 carbamoylsulfanyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Klason, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 生成 硫代氰基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Minisci, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2428,2434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenyloxazolidinones having a C-C bond to 4-8 membered heterocyclic rings
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05968962A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A compound of the formula (I): ##STR1## or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein X is NR.sub.1, S(O).sub.g, or O; R.sub.1 is H, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted with one or more OH, CN, or halo, or R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.h -- aryl, --COR.sub.1--1, --COOR.sub.1-2, --CO--(CH.sub.2).sub.h --COR.sub.1--1, C.sub.1-6 alkyl sulfonyl, --SO.sub.2 --(CH.sub.2).sub.h --aryl, or --(CO).sub.i --Het; R.sub.2 is H, C.sub.1-6 alkyl, --(CH.sub.2).sub.h --aryl, or halo; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are H or halo; R.sub.5 is H, C.sub.1-12 alkyl optionally substituted with one or more halo, C.sub.3-12 cycloalkyl, C.sub.1-6 alkoxy. The compounds are useful antimicrobial agents.

  该化合物的公式为（I）：其中X是NR.sub.1，S（O）.sub.g或O；R.sub.1是H，C.sub.1-6烷基，可选地取代一个或多个OH，CN或卤素，或R.sub.1是-（CH.sub.2）.sub.h-芳基，-COR.sub.1-1，-COOR.sub.1-2，-CO-（CH.sub.2）.sub.h-COR.sub.1-1，C.sub.1-6烷基磺酰基，-SO.sub.2-（CH.sub.2）.sub.h-芳基，或-（CO）.sub.i-Het；R.sub.2是H，C.sub.1-6烷基，-（CH.sub.2）.sub.h-芳基或卤素；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是H或卤素；R.sub.5是H，C.sub.1-12烷基，可选地取代一个或多个卤素，C.sub.3-12环烷基，C.sub.1-6烷氧基。这些化合物是有用的抗菌剂。
• Mercaptoacetate Derivatives. I. Reaction of Thiocyanatoacetic Esters with Aldehydes
  作者：Toshio Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.45.1507

  日期：1972.5

  An equimolar reaction of thiocyanatoacetic esters with aromatic aldehydes in the presence of sodium hydride, followed by treatment with hydrogen chloride, led to a mixture of 4-alkoxycarbonyl-5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolane hydrochloride (3) and α-(S-carbamoylthio)-βchlorodihydrocinnamic ester (4). When excess aldehyde was used in the reaction, a small amount of 2,10-bis(α-chlorobenzyl)-4,8-dioxo-6-phenyl-5

  在氢化钠存在下，硫氰基乙酸酯与芳香醛发生等摩尔反应，然后用氯化氢处理，生成 4-烷氧基羰基-5-芳基-2-亚氨基-1,3-氧杂硫杂环戊烷盐酸盐 (3) 和α-(S-氨基甲酰硫基)-β氯二氢肉桂酸酯 (4)。当反应中使用过量醛时，得到少量的2,10-双(α-氯苄基)-4,8-​​二氧-6-苯基-5,7-二氮杂-3,9-二硫十一烷二酸酯(5) ，以及产物3和4。NMR研究表明，分离的产物3全部存在于一种异构体中，该异构体具有环中单键附近的4-酯和5-芳基顺式。表明产物 4 是由 3 的反式异构体重排形成的。
• Phenyloxazolidinones having a C--C bond to 4-8 membered heterocyclic
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06043266A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  A compound of Formula (I): ##STR1## or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein X is S(O).sub.g or O; R.sub.2 is H, methyl, or OH; R.sub.3 and R.sub.4 are independently H or halo; R.sub.5 is H, C.sub.1-12 alkyl, optionally substituted with one or more halo, C.sub.3-12 cycloalkyl, C.sub.1-6 alkoxy; and g is 0, 1, or 2. The compounds are useful antimicrobial agents.

  化合物式（I）的复合物：##STR1##或其药用可接受盐，其中X为S（O）.sub.g或O; R.sub.2为H，甲基或OH; R.sub.3和R.sub.4独立地为H或卤素; R.sub.5为H，C.sub.1-12烷基，可选地用一个或多个卤素，C.sub.3-12环烷基，C.sub.1-6烷氧基; g为0,1或2。这些化合物是有用的抗微生物剂。
• Phenyloxazolidinones having a c-c bond to 4-8 membered heterocyclic rings
  申请人：Pharmacia & Upjohn, Inc.

  公开号：US06051716A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  A process for preparing a compound of the formula I: ##STR1## or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein X is --NR,--, --S(O).sub.g --, or --O--; R.sub.1 is --H, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted with one or more --OH, --CN, or halo, or R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.h -aryl, --COR.sub.1-1, 13 COOR.sub.1-2, --CO--(CH.sub.2).sub.h --COR.sub.1-1, C.sub.1-6 alkyl sulfonyl, --SO.sub.2 --(CH.sub.2).sub.h -aryl, or --(CO).sub.i -Het; R.sub.2 is --H, C.sub.1-6 alkyl, --(CH.sub.2).sub.h -aryl, or halo; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are --H or halo; R.sub.5 is --H, C.sub.1-12 alkyl optionally substituted with one or more halo, C.sub.3-12 cycloalkyl, C.sub.1-6 alkoxy. The compounds are useful antimicrobial agents.

  一种制备式I化合物的方法：##STR1## 或其药学可接受的盐，其中X为--NR，--，--S(O).sub.g--或--O--；R.sub.1为--H，C.sub.1-6烷基，可选地被一个或多个--OH，--CN或卤素取代，或R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.h-芳基，--COR.sub.1-1，13 COOR.sub.1-2，--CO--(CH.sub.2).sub.h --COR.sub.1-1，C.sub.1-6烷基磺酰基，--SO.sub.2--(CH.sub.2).sub.h-芳基，或--(CO).sub.i-Het；R.sub.2为--H，C.sub.1-6烷基，--(CH.sub.2).sub.h-芳基或卤素；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是--H或卤素；R.sub.5为--H，C.sub.1-12烷基，可选地被一个或多个卤素，C.sub.3-12环烷基，C.sub.1-6烷氧基取代。这些化合物是有用的抗微生物剂。
• Phenyloxazolidinones having a c-c bond 4-8 membered heterocyclic rings
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06358942B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  A compound of Formula (I): or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein X is NR1; R1 is H, C1-6 alkyl optionally substituted with one or more OH, CN, or halo, or R1 is —(CH2)h-aryl, —COR1-1, —COOR1-2, —CO—(CH2)h—COR1-1, C1-6 alkyl sulfonyl, —SO2—(CH2)h-aryl, or —(CO)i-Het; R2 is H, C1-6 alkyl, —(CH2)h-aryl, or halo; R3 and R4 are independently H or halo; R5 is H, C1-12 alkyl optionally substituted with one or more halo, C3-12 cycloalkyl, C1-6 alkoxy; m and n taken together are 1 or 2. The compounds are useful antimicrobial agents.

  公式（I）的化合物或其药物可接受的盐，其中X为NR1; R1为H，C1-6烷基，可选地取代一个或多个OH，CN或卤素，或R1为—（CH2）h-芳基，—COR1-1，—COOR1-2，—CO—（CH2）h—COR1-1，C1-6烷基磺酰基，—SO2—（CH2）h-芳基或—（CO）i-Het; R2为H，C1-6烷基，—（CH2）h-芳基或卤素; R3和R4独立地为H或卤素; R5为H，C1-12烷基，可选地取代一个或多个卤素，C3-12环烷基，C1-6烷氧基; m和n一起为1或2。这些化合物是有用的抗微生物药物。