[(2S,3S)-2-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-ylethynyl]-3-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-oxiranyl]-methanol | 138691-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-2-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-ylethynyl]-3-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-2-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-ylethynyl]-3-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-oxiranyl]-methanol
• CAS: 138691-15-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇Si
• 分子量: 478.658
• InChiKey: ZDTBFKKONMHPMP-WGNZSGQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  78.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-ylethynyl]-3-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-oxiranyl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,4R,6R,9R,10S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-11-oxo-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-12-ene-2,7-diyn-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药新carcininostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin核心结构的合成研究

  摘要：

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00283-9
• 作为产物：
  描述：

  Z-4-(3-hydroxymethyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3-en)-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(2S,3S)-2-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-ylethynyl]-3-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药新carcininostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin核心结构的合成研究

  摘要：

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00283-9

文献信息

• Synthesis of the 4,5-epoxybicyclo[7.3.0]dodecadiyne neocarzinostatin core structure. Surprising compatibility of the 4,5-epoxide with a η²-hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction
  作者：Philip Magnus、Martin Davies

  DOI：10.1039/c39910001522

  日期：——

  The highly functionalized neocarzinostatin core structure 16 has been synthesized from the enynone 9 in a hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction in which the epoxide ring is unexpectedly not opened.

  高度功能化的新卡西诺司他汀核心结构16是通过烯酮9在六羰基二钴介导的醛缩反应中合成的，其中环氧化物环意外地没有打开。