tert-butyl-[(Z,6R,7R,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iodo-7-(methoxymethoxy)-8-methyldec-3-enoxy]-dimethylsilane | 1458033-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z,6R,7R,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iodo-7-(methoxymethoxy)-8-methyldec-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1458033-25-4
• 化学式: C₂₅H₅₃IO₄Si₂
• 分子量: 600.769
• InChiKey: BGELYOWHCIRMRG-VXGJMBBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z,6R,7R,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iodo-7-(methoxymethoxy)-8-methyldec-3-enoxy]-dimethylsilane 、 1-(((4S,6S)-1-isocyano-4,6-dimethylundec-10-en-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(5R,6R,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2R,8S,10S)-5-isocyano-8,10-dimethyl-5-(tosyl)pentadec-14-en-2-yl)-13,13,14,1-tetramethyl-2,4,12-trioxa-13-silapentadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2R)-4-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl)oxirane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 萘 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl-[(Z,6R,7R,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iodo-7-(methoxymethoxy)-8-methyldec-3-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043