(E)-diisopropyl (3-(3-nitrophenyl)acryloyl)phosphonate | 1588866-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diisopropyl (3-(3-nitrophenyl)acryloyl)phosphonate
• CAS: 1588866-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₆P
• 分子量: 341.301
• InChiKey: GXFVWINRWSGEBS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl (3-(3-nitrophenyl)acryloyl)phosphonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 diisopropyl ((2R,3S,4R,5R,6R)-3-bromo-2-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-4-(3-nitrophenyl)-5-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-diisopropyl (3-(3-nitrophenyl)acryloyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a