ethyl 3-benzyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate | 91025-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2,3-dihydro-2-thioxo-5-imidazole-carboxylate；3-Benzyl-2-thioxo-4-imidazoline-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-benzyl-2-sulfanylidene-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 91025-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: KXKNYESJHROQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  385.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-苄基-5-羟甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N'-(2'-acetamido)thiourea 在 盐酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 ethyl 3-benzyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023

文献信息

• Synthesis of substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylate from a common acyclic precursor employing C-formylation strategy
  作者：Goraksha Khose、Shailesh Shinde、Anil Panmand、Ravibhushan Kulkarni、Yogesh Munot、Anish Bandyopadhyay、Dinesh Barawkar、Santoshkumar N. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.039

  日期：2014.4

  A novel synthetic route to substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylates via C-formylation of glycine ethyl ester hydrochloride is reported. This methodology is simple, robust, and gives good yields of different heterocyclic esters in one or two steps from a common acyclic precursor and is amenable to large scale synthesis.

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。
• Synthesis and Properties of Some S-Derivatives of 1-Benzyl- and 1-(2-Pyridylmethyl)-5-substituted 2-Mercaptoimidasoles
  作者：Ricardo Bossio、Stefano Marcaccini、Roberto Pepino

  DOI：10.3987/r-1986-04-0983

  日期：——
• Belgodere, Elena; Bossio, Ricardo; Cencioni, Roberto, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 807 - 811
  作者：Belgodere, Elena、Bossio, Ricardo、Cencioni, Roberto、Marcaccini, Stefano、Pepino, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• BELGODERE, E.;BOSSIO, R.;CENCIONI, R.;MARCACCINI, S.;PEPINO, R., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 4, 807-811
  作者：BELGODERE, E.、BOSSIO, R.、CENCIONI, R.、MARCACCINI, S.、PEPINO, R.

  DOI：——

  日期：——
• BOSSIO R.; MARCACCINI S.; PEPINO R., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 3, 983-989
  作者：BOSSIO R.、 MARCACCINI S.、 PEPINO R.

  DOI：——

  日期：——