(1S,2S)-3,4-dibromo-cyclohexa-3-ene-1,2-diol | 906653-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1S,2S)-3,4-dibromo-cyclohexa-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-3,4-dibromocyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 906653-86-9
• 化学式: C₆H₈Br₂O₂
• 分子量: 271.936
• InChiKey: CTSGELSSSOOGIJ-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3,4-dibromo-cyclohexa-3-ene-1,2-diol 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~-18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (1S,2S)-1-[(hexyldimethylsilyl)oxy]-cyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶介导的二溴苯的氧化。新代谢产物的绝对立体化学和（-）-conduritol E的合成

  摘要：

  通过用大肠杆菌JM 109（pDTG601A）进行全细胞发酵，将二溴苯（o-，m-和p-异构体）转化为相应的顺式-环己二烯二醇，该生物体过度表达了甲苯双加氧酶（TDO）。确定了新的代谢产物的绝对立体化学，并合成了（-）-conduritol。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(1S,2S)-3,4-dibromo-cyclohexa-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶介导的二溴苯的氧化。新代谢产物的绝对立体化学和（-）-conduritol E的合成

  摘要：

  通过用大肠杆菌JM 109（pDTG601A）进行全细胞发酵，将二溴苯（o-，m-和p-异构体）转化为相应的顺式-环己二烯二醇，该生物体过度表达了甲苯双加氧酶（TDO）。确定了新的代谢产物的绝对立体化学，并合成了（-）-conduritol。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.012