28-C-methyl-lup-20(29)-en-3-ol | 1587722-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-C-methyl-lup-20(29)-en-3-ol
• 英文别名: (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-ethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 1587722-24-4
• 化学式: C₃₁H₅₂O
• 分子量: 440.753
• InChiKey: FHYHLAUEXCNKCT-UPXNPTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-C-methyl-lup-20(29)-en-3-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 28-C-methyllupeol 3β-O-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的C-28侧链的细胞毒性卢烷型3β- O-单去糖苷皂苷的合成及构效关系研究

  摘要：

  描述了在C-28位置具有延长的碳链的羽扇豆三萜的简明合成，以及在C-3位置包含d-甘露糖，1-阿拉伯糖和1-鼠李糖部分的皂苷。新三萜的整体合成从天然白桦蛋白开始，涉及七个线性步骤：羟基的选择性保护，氧化，通过格氏反应的碳链延长和脱氧。Ø-通过用经典的施密特供体将三萜类糖基化获得糖苷。此外，体外评估了所有新化合物的细胞毒性活性。几种三萜和相应的皂苷对人癌细胞显示出有趣的细胞毒活性。活性三萜的治疗指数非常高，因为它们对正常的BJ成纤维细胞几乎没有细胞毒性。这些结果为合成各种可能具有生物活性的化合物的紫杉烷型皂苷衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.006
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-28-C-methyl-lup-20(29)-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到28-C-methyl-lup-20(29)-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的C-28侧链的细胞毒性卢烷型3β- O-单去糖苷皂苷的合成及构效关系研究

  摘要：

  描述了在C-28位置具有延长的碳链的羽扇豆三萜的简明合成，以及在C-3位置包含d-甘露糖，1-阿拉伯糖和1-鼠李糖部分的皂苷。新三萜的整体合成从天然白桦蛋白开始，涉及七个线性步骤：羟基的选择性保护，氧化，通过格氏反应的碳链延长和脱氧。Ø-通过用经典的施密特供体将三萜类糖基化获得糖苷。此外，体外评估了所有新化合物的细胞毒性活性。几种三萜和相应的皂苷对人癌细胞显示出有趣的细胞毒活性。活性三萜的治疗指数非常高，因为它们对正常的BJ成纤维细胞几乎没有细胞毒性。这些结果为合成各种可能具有生物活性的化合物的紫杉烷型皂苷衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.006

文献信息

• Extended Triterpene Derivatives
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20120046291A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention concerns novel pharmaceutically active triterpene derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, their use as medicaments, and the use of the compounds for the manufacture of specific medicaments. The present invention also concerns a method of treatment involving administration of the compounds. Specifically, the compounds are derivatives of betulinic acid having substitutions at one or more of the C-3, C2-8 and C-19 positions as further described herein. The novel compounds are useful as antiretroviral agents. In particular, the novel compounds are useful for the treatment of Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  本发明涉及一种新型药用三萜衍生物，包含其药物组合物、其作为药物的用途以及用于制造特定药物的化合物的用途。本发明还涉及一种涉及化合物给药的治疗方法。具体来说，这些化合物是苦杏仁酸衍生物，在C-3、C2-8和C-19位置之一或多个处具有取代基，如本文所述。这些新型化合物可用作抗逆转录病毒剂。特别地，这些新型化合物可用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）。
• TGR5 AGONIST COMPLEXES FOR TREATING DIABETES AND CANCER
  申请人：City of Hope

  公开号：US20170196890A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided herein are complexes of metformin or metformin analogues and a TGR5 ligand that are useful in treating diseases including diabetes, cardiovascular disease, and cancer.
• METHOD OF ISOLATING ANTI-VIRAL INGREDIENTS FROM BAPHICACANTHUS CUSIA, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：Macau University of Science and Technology

  公开号：US20170281702A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides a method of isolating at least one ingredient with anti-viral efficacy from Baphicacanthus cusia. The ingredient can be an alkaloid, a triterpenoid, a lignan, a phenylethanoid, a sesquiterpene lactone, or a flavonoid. Two new alkaloids are produced, which have not been previously reported. Moreover, the method isolates 12 compounds which could not or have not been previously isolated. A pharmaceutical composition includes the at least one ingredient and at least one pharmaceutical tolerable excipient. A method of treating a subject suffering from a viral disease includes administering at least one ingredient isolated from Baphicacanthus cusia.
• US9505800B2
  申请人：——

  公开号：US9505800B2

  公开（公告）日：2016-11-29