p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(13)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1461749-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(13)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Qui(b1-2)Xyl3Ac(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Qui(a)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1461749-06-3
• 化学式: C₆₁H₆₂O₁₈
• 分子量: 1083.15
• InChiKey: ALCPJMNXNWUCNP-FMLTTZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levulinoyl(-2)Gal3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3 、 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(13)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-3-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(13)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(13)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575