3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O2,O6-bis-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]xanthosine | 292050-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O2,O6-bis-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]xanthosine
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O²,O⁶-bis-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]xanthosine
• CAS: 292050-44-3
• 化学式: C₃₀H₃₀N₆O₁₁
• 分子量: 650.602
• InChiKey: DYTTYVCLOOPTQY-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  210.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O2,O6-bis-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]xanthosine 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O²,O⁶-bis-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]xanthosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺化学合成和表征含有 2'-脱氧黄苷的寡核苷酸

  摘要：

  Oligodeoxynucleotides containing 2'-deoxyxanthosine (X-d) were synthesized in good yield from a O-2,O-6-bis[2-(4-nitrophenyl)ethyl](NPE)-protected phosphoramidite of X-d. Attempts to synthesize a O-6-monoNPE-protected phosphoramidite resulted in formation of a major by-product. The NPE protecting groups were removed by treatment with oximate ion after other protecting groups were removed with aqueous NH,OH solution. The composition of the synthetic oligonucleotides was verified by enzymatic degradation and MALDI-TOF mass spectrometry. The efficacy of this procedure allowed isolation of oligodeoxynucleotides containing multiple X-d residues.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1517::aid-hlca1517>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O2,O6-bis-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]xanthosine
  参考文献：
  名称：

  旨在扩展遗传密码的嘌呤 DNA 构建体：7-脱氮黄嘌呤–7-脱氮嘌呤-2,6-二胺碱基对及其嘌呤对应物的功能化、离子形式的影响和分子识别

  摘要：

  嘌呤DNA代表由碱基对中的两个嘌呤与沃森-克里克DNA的识别元件形成的替代配对系统。带有乙炔基和辛二炔基残基的 7-deaza-2'-脱氧黄嘌呤核苷的碱基官能化产生了具有短和长连接臂的可点击侧链衍生物。使用嘌呤-2,6-二胺或7-脱氮嘌呤-2,6-二胺2'-脱氧核糖核苷作为互补碱基。7-Deaza-7-iodo-2'-deoxyxanthosine 用作 Sonogashira 交叉偶联的起始材料，并且对硝基苯乙基用作碱基保护。制备了用于 DNA 合成的亚磷酰胺结构单元。合成了包含单个修饰或嵌入 12 聚体 Watson-Crick DNA 中的三个嘌呤碱基对的寡核苷酸，并与位于黄嘌呤衍生物对面的嘌呤-或 7-脱氮嘌呤-2,6-二胺的互补链杂交。基于 DNA 熔解实验和T m值的比较研究评估了碱基对的稳定性。由于7-脱氮杂嘌呤和黄嘌呤核苷在中性pH下形成阴离子形式，双链体稳定性变得p K依

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01370

文献信息

• Redesigned tetrads with altered hydrogen bonding patterns enable programming of quadruplex topologies
  作者：Armin Benz、Jörg S. Hartig

  DOI：10.1039/b805227a

  日期：——

  Guanosine analogs assemble to unusual nucleobase tetrads, restricting possible conformations of four-stranded DNAs.

  鸟苷类似物会聚合成不寻常的核苷酸四联体，从而限制四链DNA的可能构象。