2,3-o-isopropyliden-5,6-o-sulfinyl-D-gulonolactone | 906659-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-o-isopropyliden-5,6-o-sulfinyl-D-gulonolactone
• CAS: 906659-70-9
• 化学式: C₉H₁₂O₇S
• 分子量: 264.256
• InChiKey: FDSKWVBXGMTMAM-RVCNEZNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-o-isopropyliden-5,6-o-sulfinyl-D-gulonolactone 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 ammonium formate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,3-o-isopropyliden-D-gulonolactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-amino-6-deoxy-d-gulono-1,6-lactam and l-gulono-1,6-lactam derived from corresponding 5,6-O-sulfinyl hexono-1,4-lactones

  摘要：

  Syntheses of 6-amino-6-deoxy-2,3-0-isopropylidene-D-gulono- and L-gulono-1,6-lactams 3 and 4 from corresponding glycono-1,4-lactones are described. Activation of the primary hydroxyl group requires 5,6-cyclic sulfite intermediate to obtain 6-azido-6-deoxy derivatives, which are cyclized after reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.017
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Isopropylidene-D-gulono-γ-lactone 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2,3-o-isopropyliden-5,6-o-sulfinyl-D-gulonolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-amino-6-deoxy-d-gulono-1,6-lactam and l-gulono-1,6-lactam derived from corresponding 5,6-O-sulfinyl hexono-1,4-lactones

  摘要：

  Syntheses of 6-amino-6-deoxy-2,3-0-isopropylidene-D-gulono- and L-gulono-1,6-lactams 3 and 4 from corresponding glycono-1,4-lactones are described. Activation of the primary hydroxyl group requires 5,6-cyclic sulfite intermediate to obtain 6-azido-6-deoxy derivatives, which are cyclized after reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.017