[(2S,3S)-3-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(R)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-acetic acid methyl ester | 94958-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(R)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]acetate
• CAS: 94958-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: UBGQVXBMMNQOIL-BNQWIEQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(R)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-2-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-8-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-en-5-yn-3-ol 生成 [(2S,3S)-3-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(R)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038