(Z)-methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylate | 1186419-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylate
• CAS: 1186419-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: UDTXYWPJJZYXCW-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  102.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylate 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到trans-methyl 4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid-catalyzed Nazarov cyclization of pyrrole derivatives accelerated by microwave irradiation

  摘要：

  The Bronsted acid-catalyzed Nazarov cyclization of pyrrole derivatives was developed. Microwave irradiation accelerated the Nazarov cyclization significantly at 40 degrees C to give cyclopenta[b] pyrrole derivatives in excellent yields with high trans selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.109
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (Z)-methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）盐催化的纳扎罗夫环化/吡咯衍生物的迈克尔加成

  摘要：

  两种类型的吡咯衍生物的环化纳扎罗夫被有效5摩尔％的氧化铝担载铁（III），高氯酸催化的[Fe（CLO 4）3 ⋅Al 2 ö 3 ]，其提供高的所需的环化反式选择性良好至优异的屈服。然后在相同的铁盐存在下使环化产物与乙烯基酮反应，得到相应的迈克尔产物。吡咯衍生物的Nazarov / Michael顺序反应也已经完成。4,5-二氢环戊[ b ]吡咯-6（1  H）-一衍生物5或5,6-二氢环戊[ b ] pyrrol-4（1  ）的合成途径因此已经使用非常经济的铁催化剂建立了H）一衍生物6。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800702