1-p-methoxybenzyl-4-nitroimidazole-5-carbaldehyde | 666749-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-p-methoxybenzyl-4-nitroimidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)-4-nitro-1H-imidazole-5-carbaldehyde；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-nitroimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 666749-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: WUHWNYXEMWMPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-methoxybenzyl-4-nitroimidazole-5-carbaldehyde 在 镍 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 123.0h， 生成 1-(4-Methoxy-benzyl)-8-(2-methoxy-ethoxy)-6,7-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydro-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine
  参考文献：
  名称：

  新型的5：7含咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂苯环系统的稠合杂环对腺苷脱氨酶的抑制作用：结构-活性关系研究。

  摘要：

  作为探索结构活性关系的程序的一部分，该结构关系对甲酰霉素对腺苷脱氨酶的极紧密结合抑制特性，是一系列包含咪唑[4,5-e] [1,2,4]的类似物（1a-1h）。已经合成了triazepine环系统，并针对哺乳动物的腺苷脱氨酶体外筛选了抑制活性。尽管化合物1a和1b是从4-硝基咪唑开始的五个步骤中合成的，但其他化合物则是通过与适当的醇进行简单的交换反应而衍生自1a的。观察到的动力学曲线和K（i）值表明目标化合物是竞争性抑制剂，与酶的结合强度降低了6-9个数量级。化合物1c和1d是该系列中活性最高的化合物，K（i）范围为12至15 microM。

  DOI：

  10.1021/jm0304257
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-p-methoxybenzyl-4-nitroimidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的5：7含咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂苯环系统的稠合杂环对腺苷脱氨酶的抑制作用：结构-活性关系研究。

  摘要：

  作为探索结构活性关系的程序的一部分，该结构关系对甲酰霉素对腺苷脱氨酶的极紧密结合抑制特性，是一系列包含咪唑[4,5-e] [1,2,4]的类似物（1a-1h）。已经合成了triazepine环系统，并针对哺乳动物的腺苷脱氨酶体外筛选了抑制活性。尽管化合物1a和1b是从4-硝基咪唑开始的五个步骤中合成的，但其他化合物则是通过与适当的醇进行简单的交换反应而衍生自1a的。观察到的动力学曲线和K（i）值表明目标化合物是竞争性抑制剂，与酶的结合强度降低了6-9个数量级。化合物1c和1d是该系列中活性最高的化合物，K（i）范围为12至15 microM。

  DOI：

  10.1021/jm0304257