De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinor-20-epi-cholan-22-al | 147352-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinor-20-epi-cholan-22-al
• 英文别名: de-A,B-23,24-dinor-20-epi-8β-hydroxycholan-22-al；(2R)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propanal
• CAS: 147352-04-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: PPLRFSVJYTZOMG-FPYNETTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinor-20-epi-cholan-22-al 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以261 mg的产率得到20-epi-Inhoffen-Lythgoe diol
  参考文献：
  名称：

  19-去甲三醇和相关化合物的2,22-二亚甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  在继续寻找维生素D类似物的过程中，我们探索了甾体侧链的修饰方法，并在C-22位置插入了一个亚甲基部分，同时加长了侧链或在末端引入了环。我们的构象研究证实，连接至C-22的亚甲基的存在会限制侧链的构象柔韧性，从而导致分子生物学特性发生变化。所有合成的1α，25-二羟基-2,22-二亚甲基-19-正维生素D 3类似物在结合维生素D受体的能力方面被证明与骨化三醇相同，并且大多数类似物比骨化三醇具有更高的分化和转录活性。活性最高的化合物的特征是存在细长的侧链或26,27-二亚甲基桥。合成策略基于已知的A环氧化膦的Wittig-Horner偶联与相应的Grundmann酮的偶联，所述酮由从维生素D 2衍生的20-表位-Inhoffen-Lythgoe二醇制得。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00580
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinor-20-epi-cholan-22-al
  参考文献：
  名称：

  Van Gool, Michiel; Zhao, Xu-Yang; Sabbe, Katrien, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2241 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strained Polycycles by H⁵C^5x Free-Radical Cascades
  作者：Edelmiro Moman、Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño

  DOI：10.1021/ol060231w

  日期：2006.3.1

  free-radical chain reaction selectively generates up to three new bonds and three new stereocenters in one pot. This previously unexploited strategy provides a straightforward route to the tricyclic cyclopenta[c]indene skeleton, present in a wide range of pharmacologically active natural products, and can significantly simplify the synthesis of other strained polycyclic structures by sidestepping protection

  [反应：见正文] H（5）C（5x）型自由基链反应在一个罐中选择性地产生多达三个新的键和三个新的立体中心。这种先前未开发的策略为存在于多种药理活性天然产物中的三环环戊[c]茚骨架提供了一条直接途径，并且可以通过回避保护，脱保护和官能团互变而显着简化其他应变多环结构的合成脚步。
• US7915242B2
  申请人：——

  公开号：US7915242B2

  公开（公告）日：2011-03-29