N-tert-butoxycarbonyl-N’-(furan-2-ylmethyl)thiourea | 1443231-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N’-(furan-2-ylmethyl)thiourea
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-N’-(furanyl-2-methyl)thiourea；N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(furan-2-yl-methyl)thiourea；N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(2-furanylmethyl)thiourea
• CAS: 1443231-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: QYWARFJMJFAIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N’-(furan-2-ylmethyl)thiourea 在 盐酸 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-(2-aminoimidazolino)-6’-[2-(furanyl-2-methyl)guanidino]dipirydinyl-3-methane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二芳基胍盐衍生物：改善α2-肾上腺素的亲和力和拮抗剂活性。

  摘要：

  具有优良的受体的接合显示α化合物2 -AR拮抗剂活性是不仅可用于治疗目的（例如抗抑郁剂），也能在该特定GPCR的结晶的帮助。因此，根据我们在该主题上的广泛经验，我们制备了15个二-芳基（苯基和/或吡啶-2-基）单或二取代的胍和2-氨基咪唑啉。的体外α 2周-AR在人脑组织的结合亲和力的实验表明2- aminoimidazolinium阳离子的优点，二芳基亚甲基核，构象锁定的吡啶-2-基-胍和二取代的胍以实现良好的α 2 -AR互动。经过不同的体外[ 35S]GTPγS在人前额叶皮质组织结合的实验中，这是可能的，以确定化合物7A，7B和7C分别为α 2 -AR部分激动剂，而8H是一种有效的α 2 -AR拮抗剂。与α的模型对接和MD研究2 -AR表明拮抗作用通过实施二取代胍，其取代基占据相邻TM5口袋而不接合S200化合物实现5.42或S204 5.46，和单取代的阳离子基团，其与E94 2.65交互作用良好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112947
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-N’-(furan-2-ylmethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  α 2 -肾上腺素能受体拮抗剂：合成，药理学评价，并Pyridinoguanidine的分子模拟研究，吡啶并-2- aminoimidazoline及其衍生物

  摘要：

  我们先前已经确定苯基胍和苯基-2- aminoimidazoline化合物作为高亲和力配体与在α相冲突的功能活性2 -肾上腺素能受体，G蛋白偶联受体与相关性在几个神经精神病症。在本文中，我们描述了一系列新的吡啶衍生物[对位取代的2-和3-胍基和2-和3-（2-氨基咪唑啉代）吡啶，双取代的2-胍基吡啶和N-取代的吡啶衍生物的设计，合成和药理学评估-2-氨基-1,4-二氢喹唑啉]被认为是拮抗剂/α的逆激动剂2 -肾上腺素受体。此外，所述化合物在α发挥它们的作用2微量透析实验显示，人前额叶皮层组织中的β-肾上腺素受体和大鼠脑中的体内β-肾上腺素能受体都是如此。我们还提供了在α对接研究2A -和α 2C -肾上腺素能受体亚型显示出高亲和力结合受体所需的结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm501635e

文献信息

• Copper(II) chloride promoted transformation of amines into guanidines and asymmetrical N,N′-disubstituted guanidines
  作者：Brendan Kelly、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.070

  日期：2013.7

  We present a concise, less-toxic and broadly applicable method for coupling weakly nucleophilic amines with N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)thiourea, N-(tert-butxoycarbonyl), N'-alkyl/arylsubstituted-thioureas and N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)imidazolidine-2-thione in the presence of copper(II) chloride. Subsequent removal of Boc protecting groups affords guanidines, di-substituted guanidines and 2-aminoimidazolines in modest to excellent overall yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guanidine-based α2-adrenoceptor ligands: Towards selective antagonist activity
  作者：Daniel H. O'Donovan、Carolina Muguruza、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.057

  日期：2014.7

  Depression has been linked to a selective increase in the high affinity conformation of the alpha(2)-adrenergic autoreceptors (alpha 2-ARs) in the human brain as well as to an overexpression of alpha 2-ARs in the hippocampus and cerebral cortex. Thus, the development of novel alpha 2-AR antagonists represents an attractive source of new antidepressants. This paper describes the design, synthesis and pharmacological evaluation of 30 new guanidinium and 2-iminoimidazolidinium as potential alpha 2-AR antagonists. In order to design this new series of alpha 2-AR antagonists, a pharmacophore model was developed using the GALAHAD software. This study suggested that increased substitution in the space surrounding the cationic guanidine moiety might lead selectively to antagonist activity. Following the preparation of compounds incorporating this feature and competitive radioligand binding, [S-35]GTP gamma S functional assays revealed that this structural modification affords exclusively alpha 2-AR antagonists, in contrast with the analogous unsubstituted compounds in which a mixture of antagonist/agonist activities was previously observed. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.