para-cresyl-1-thio-β-D-2-deoxy-2-trichloroacetamidoglucose 3,4,6-triacetate | 1023290-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-cresyl-1-thio-β-D-2-deoxy-2-trichloroacetamidoglucose 3,4,6-triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1023290-63-2
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₃NO₈S
• 分子量: 556.848
• InChiKey: NTTIOAAOXKDCQT-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-cresyl-1-thio-β-D-2-deoxy-2-trichloroacetamidoglucose 3,4,6-triacetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫苷 (MCEPT)：由吸电子取代基启用并由金 (I) 或铜 (II) 络合物催化的多功能糖基供体

  摘要：

  使用易于获取且易于操作的试剂，可以高效地制备货架稳定的邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫糖苷。基于这些 MCEPT 糖苷供体，一种新的糖基化方案具有 Au(I) 或 Cu(II) 复合物的温和催化促进条件，扩展的底物范围包括具有挑战性的供体和受体以及临床使用的药物，以及各种高效策略的多功能性糖苷的合成已经建立。鲍曼不动杆菌表面多糖亚基的高效和可扩展合成充分展示了 MCEPT 糖基化方案的实用性通过潜在-主动、试剂控制的发散正交一锅法和正交一锅法策略。通过控制反应系统地研究了潜在的反应机制，从而分离和表征了 MCEPT 糖基化中的重要催化剂种类，即苯并噻吩-3-基-金 (I) 络合物。基于从对照反应和导致糖基化方案建立的研究中获得的结果，提出了一种操作机制，并揭示了重要催化剂物种反应性对金属催化的含炔供体参与的糖基化结果的影响。此外， C-糖基化副产物形成的机制-（取代的）乙炔基苯基硫糖苷供体与供电子取代基也被照亮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13018
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到para-cresyl-1-thio-β-D-2-deoxy-2-trichloroacetamidoglucose 3,4,6-triacetate
  参考文献：
  名称：

  连续保护/糖基化步骤合成硫酸化的Gal-β-1,3/ 4-GlcNAc二糖

  摘要：

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201204

文献信息

• Versatile acetylation of carbohydrate substrates with bench-top sulfonic acids and application to one-pot syntheses of peracetylated thioglycosides
  作者：Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Shih-Che Lin、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.014

  日期：2008.4

  sulfonic acids, p-toluenesulfonic acid, and sulfuric acid are versatile and efficient catalysts for the peracetylation of a broad spectrum of carbohydrate substrates in good yield and in a practical time frame. Three appealing features in sulfonic acid-catalyzed acetylation of free sugars were explored including (1) suppression of furanosyl acetate formation for D-galactose and L-fucose; (2) high yielding

  廉价且容易获得的磺酸，对甲苯磺酸和硫酸是通用且有效的催化剂，用于以良好的收率和在实际的时间范围内对多种碳水化合物底物进行过乙酰化。研究了磺酸催化游离糖乙酰化的三个吸引人的特征，包括：（1）抑制D-半乳糖和L-岩藻糖的呋喃糖基乙酸酯的形成；（2）在适当条件下高产率的唾液酸化学选择性乙酰化；（3）具有不同氨基保护功能的氨基糖过乙酰化。还描述了简单的一锅两步乙酰化-硫代糖苷化方法，用于快速合成对甲苯基过-O-乙酰基硫代糖苷。
• Chemical Synthesis of a Hyaluronic Acid Decasaccharide
  作者：Xiaowei Lu、Medha N. Kamat、Lijun Huang、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo9016925

  日期：2009.10.16

  The chemical synthesis of a hyaluronic acid decasaccharide using the preactivation-based chemoselective glycosylation strategy is described. Assembly of large oligosaccharides is generally challenging due to the increased difficulties in both glycosylation and deprotection. Indeed, the same building blocks previously employed for hyaluronic acid hexasaccharide syntheses failed to yield the desired

  描述了使用基于预活化的化学选择性糖基化策略的透明质酸十糖的化学合成。由于糖基化和去保护的难度增加，大寡糖的组装通常具有挑战性。事实上，以前用于透明质酸六糖合成的相同结构单元未能产生所需的十糖。经过大量实验，成功构建了十糖主链，二糖构建块的总产率为 37%。三氯乙酰基用作葡糖胺单元的氮保护基团，发现添加 TMSOTf 对抑制三氯甲基恶唑啉副产物的形成和实现高糖基化产率至关重要。对于脱保护，1 H NMR 可以去除所有碱不稳定的保护基团，这有助于生成完全脱保护的 HA 十糖。
• Total Synthesis of a Pentasaccharide O‐Glycan from <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Dancan K. Njeri、Justin R. Ragains

  DOI：10.1002/ejoc.202201261

  日期：2022.12.19

  Multistep chemical synthetic efforts have produced a pentasaccharide O-glycan from the drug-resistant Gram-negative pathogen Acinetobacter baumannii. Synthetic challenges include installation of the unusual uronic acid moiety as well as an effective protecting group strategy. This structure is critical for virulence, and synthetic material may provide insights on its biological roles and antigenicity

  经过多步化学合成，从耐药革兰氏阴性病原体鲍曼不动杆菌中产生了五糖 O-聚糖。合成挑战包括安装不寻常的糖醛酸部分以及有效的保护基策略。这种结构对于毒力至关重要，合成材料可以提供对其生物学作用和抗原性的见解。
• Parametric Analysis of Donor Activation for Glycosylation Reactions
  作者：Mei‐Huei Lin、Yan‐Ting Kuo、José Danglad‐Flores、Eric T. Sletten、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.202400479

  日期：2024.5.28

  Using a semi-automated assay to assign TA (activation temperature) and TD (decomposition temperature) to glycosyl donors, we established correlations to the assigned temperatures to both structural effects (protecting groups and monosaccharide core) and other experimental parameters (reagent concentrations).

  使用半自动测定将 T A （活化温度）和 T D （分解温度）分配给糖基供体，我们建立了指定温度与结构效应（保护基团和单糖核心）和其他实验参数（试剂浓度）的相关性）。