3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one | 92010-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one
• 英文别名: (E)-3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one
• CAS: 92010-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YKEPRZZFDNEWRA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one 在 葡萄糖 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2,2,4,5-Tetramethyl-4-((E)-styryl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and synthetic applications of the products of yeast reduction of 3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a032
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(1-hydroxy-1-methyl-3-phenylprop-2-en-1-yl)-1,3-dithiane 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and synthetic applications of the products of yeast reduction of 3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a032

文献信息

• Rhodium-catalyzed addition of aryl boronic acids to 1,2-diketones and 1,2-ketoesters
  作者：Gregory R. Ganci、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.137

  日期：2007.11

  dicyclohexylphenylphosphine provides a useful catalyst system for the addition of boronic acids to 1,2-diketones and 1,2-ketoesters. The best yields were obtained when the transformation was performed in DME/H2O at 80 °C with 4 equiv of the boronic acid. The results discussed herein extend the scope of the addition of arylboronic acids to highly activated diketones and ketoesters. The products of the reaction

  在二环己基苯基膦的存在下，金属络合物Rh（acac）（CO）2提供了有用的催化剂体系，用于将硼酸加成到1,2-二酮和1,2-酮酸酯中。当在80°C的DME / H 2 O中加入4当量的硼酸进行转化时，可获得最佳的收率。本文讨论的结果扩展了将芳基硼酸添加到高度活化的二酮和酮酸酯的范围。该反应的产物可用于合成在酯或酮之后含氧的天然产物。
• On the steric course of bakers' yeast reduction of .alpha.-hydroxy ketones
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi、Franca Spreafico、Carlo Zirotti、Paolo Casati

  DOI：10.1021/jo00195a051

  日期：1984.10
• FRONZA, GIOVANNI;FUGANTI, CLAUDIO;PEDROCCHI-FANTONI, GIUSEPPE;SERVI, STEF+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1141-1144
  作者：FRONZA, GIOVANNI、FUGANTI, CLAUDIO、PEDROCCHI-FANTONI, GIUSEPPE、SERVI, STEF+

  DOI：——

  日期：——