methyl (E,4R,5R,7S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,7,16,16-tetrachloro-4-triethylsilyloxyheptadec-2-enoate | 1268352-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4R,5R,7S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,7,16,16-tetrachloro-4-triethylsilyloxyheptadec-2-enoate
• CAS: 1268352-29-9
• 化学式: C₃₀H₅₈Cl₄O₄Si₂
• 分子量: 680.771
• InChiKey: MCKSVMYIHFMKHV-WWGRTLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚醛 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 、 methyl (E,4R,5R,7S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,7,16,16-tetrachloro-4-triethylsilyloxyheptadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Danicalipin A and Evaluation of Biological Activity

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of danicalipin A was achieved. The synthesis was characterized by diastereoselective introduction of chlorine atoms. Biological activities with synthetic danicalipin A, its enantiomer, and racemate were also evaluated toward brine shrimp. Both enantiomers of danicalipin A showed almost the same activity.

  DOI：

  10.1021/ol102882a

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Danicalipin A and Evaluation of Biological Activity
  作者：Taiki Umezawa、Masayuki Shibata、Kensuke Kaneko、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/ol102882a

  日期：2011.3.4

  Asymmetric total synthesis of danicalipin A was achieved. The synthesis was characterized by diastereoselective introduction of chlorine atoms. Biological activities with synthetic danicalipin A, its enantiomer, and racemate were also evaluated toward brine shrimp. Both enantiomers of danicalipin A showed almost the same activity.