4-(2,2:6,2-四吡啶-4-基)苯甲醛 | 138253-30-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2,2:6,2-四吡啶-4-基)苯甲醛
• 中文别名: 4'-(4-甲酰基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶
• 英文名称: 4'-(4-formylphenyl)-[2,2':6',2'']terpyridine
• 英文别名: 4'-(p-formylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)benzaldehyde；4′-(4-formylphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine；4′-(p-formylphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 138253-30-2
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD06796982
• 分子量: 337.381
• InChiKey: MUJWYIMVYGQRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2:6,2-四吡啶-4-基)苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种小分子荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种小分子荧光探针及其制备方法与应用，该小分子荧光探针以NBD荧光小分子和三联吡啶为基础，具有很强共轭π电子，其中三联吡啶作为金属离子的螯合位点，小分子荧光探针结合金属离子后能发射很强的荧光，该小分子探针可实现紫外和荧光精确检测镓离子和铬离子，可以用于检测溶液、活细胞以及斑马鱼中外源性的镓离子或者铬离子，本发明合成方法简单，操作方便，不需要苛刻的条件，而且合成产率和纯度都很高，因此在镓离子检测方面具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN109734709B
• 作为产物：
  描述：

  4'-[4-(溴甲基)苯基]-2,2':6',2''-三联吡啶 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以77%的产率得到4-(2,2:6,2-四吡啶-4-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶和4'-取代的2,2'：6'的发光型异方苯双三钌（II）配合物的合成，表征，光物理和阴离子结合研究， 2''联吡啶衍生物

  摘要：

  一系列杂三齿的钌（II）的组合物，配合物[（H 2 pbbzim）的Ru（TPY-X）]（PF 6）2（1 - 7），其中H 2 pbbzim = 2,6-双（苯并咪唑-2- -基）吡啶和tpy-X = 4'-取代的叔吡啶配体，其中X = H，对甲基苯基（PhCH 3），对溴甲基苯基（PhCH 2 Br），对二溴甲基苯基（PhCHBr 2），对氰基甲基苯基（ PhCH 2 CN），对-三苯基phosph甲基苯基溴（PhCH 2 PPh 3Br）和4'-苯基甲酰基（PhCHO）基团已经通过使用标准的分析和光谱技术进行合成和表征。设计这些化合物可延长钌（II）双吡啶型配合物的激发态寿命。确定了具有单斜晶空间群P 2（1）/ c的代表性化合物2的X射线晶体结构。钌（II）配合物的吸收光谱，氧化还原行为和发光特性已被彻底研究。所有复合物在室温下均显示中等强度的发光，寿命在10-58 ns范围内。的相关性已经获得了哈米特σ

  DOI：

  10.1021/ic100138s

文献信息

• 4-Functionalized terpyridine derivative as dual responsive chemosensor for biologically important inorganic cations and fluoride anion
  作者：Sethu Amuthakala、Dominic Savio Arumai Selvan、Aziz Kalilur Rahiman

  DOI：10.1007/s13738-019-01851-8

  日期：2020.5

  interactions. Sensing mechanism involving host–guest interactions was confirmed by spectral and cyclic voltammetry techniques. The receptor shows colorimetric signalling in solution for cations such as Mn2+, Ni2+ and Cu2+ as evidenced by instant colour changes even at 2 μL aliquots of manganese and copper cations, and 4 μL aliquot for nickel cation, among the studied cations. Fluoride anion was detected

  使用标准分析仪合成并表征了双响应传感器分子2-（4-（2,2'：6'，2''-terridridin）-4'-基苯基）-N-甲基-3-硫代半脲和光谱技术。使用生物学上重要的无机阳离子（Mn 2 +，Fe 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Pb 2+和Hg 2+）和阴离子（F′， Cl，Br，I，HSO 4和H 2 PO 4¯）。传感器分子配备有分析物协调的供体位点，该位点显示出电荷转移控制的光谱特性，并显示了分析物与受体的相互作用。通过光谱和循环伏安技术证实了涉及主客体相互作用的传感机制。该受体在溶液中显示出诸如Mn 2 +，Ni 2+和Cu 2+等阳离子的比色信号，即使在2μL等分的锰和铜阳离子以及4μL等分的镍阳离子中，其即时颜色变化也证明了这一点。阳离子。甚至在2μL等分试样中，也可以通过肉眼检测到氟阴离子，其信号是通过氢键键合，NH片段的去质子化和HF 2的形成而呈黄褐色的发展。¯
• The synthesis of 4′-aryl substituted terpyridines by Suzuki cross-coupling reactions: substituent effects on ligand fluorescence
  作者：Wendy Goodall、Kerstin Wild、Kathryn J. Arm、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/b205330f

  日期：——

  Several 4′-aryl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines (tpy-C6H4R) have been prepared by palladium-catalysed cross-coupling of 4′-bromoterpyridine or 4′-triflate-terpyridine (triflate = trifluoromethylsulfonyloxy) with aryl boronic acids or esters, RC6H4B(OR′)2 (R = H, m-NH2, p-CHO, -NO2, -CN, -NMe2, -NPh2). The new ligand 4′-mesitylterpyridine (mesityl = 2,4,6-trimethylphenyl) was prepared in the same way. Similarly, 4′-bromophenylterpyridine (tpy-ϕ-Br) has been cross-coupled with aryl halides to generate several new biaryl-substituted terpyridines (tpy-ϕ-C6H4R where R = H, p-CN, NMe2, NPh2), together with two related compounds with pendent 3- or 4-pyridyl groups (tpy-ϕ-C6H4-py). For selected compounds, the alternative coupling strategy of reaction of a terpyridine-4-boronate or terpyridine-4-phenylboronate with the appropriate aryl halide has also been investigated (e.g. to prepare tpy-ϕ-C6H4NO2), but was generally found to be less satisfactory. All of the compounds are fluorescent in the UV region of the spectrum, the biaryl-substituted compounds being only slightly red-shifted compared to the monoaryl systems, but with the further red-shift that accompanies protonation being more significant for the former. Fluorescence lifetimes in solution are in the range 1–5 ns. The emission spectra of the aminobiphenyl-substituted compounds (tpy-ϕ-C6H4NR″2, where R″ = Me or Ph) display a large red-shift with increasing solvent polarity, suggesting the involvement of an intramolecular charge transfer state, as found previously for the two analogues omitting the phenyl ring (tpy-C6H4NR″2). In contrast to the latter, however, protonation or binding of a Lewis acidic metal ion to the aminobiphenyl compounds serves to quench almost completely their emission.

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了几种4′-芳基取代的2,2′:6′,2″-三联吡啶（tpy-C6H4R），涉及4′-溴三联吡啶或4′-三氟甲磺酸酯三联吡啶（triflate = 三氟甲磺酰氧基）与芳基硼酸或硼酸酯的反应，RC6H4B(OR′)2（R = H, m-NH2, p-CHO, -NO2, -CN, -NMe2, -NPh2）。新配体4′-三甲基苯基三联吡啶（mesityl = 2,4,6-三甲基苯基）也通过相同方法制备。类似地，4′-溴苯基三联吡啶（tpy-Φ-Br）已与芳基卤化物交叉偶联，生成了几种新的双芳基取代三联吡啶（tpy-Φ-C6H4R，其中R = H, p-CN, NMe2, NPh2），以及两种含有3-或4-吡啶基侧链的相关化合物（tpy-Φ-C6H4-py）。对于选定的化合物，还研究了替代的偶联策略，即反应一个三联吡啶-4-硼酸酯或三联吡啶-4-苯基硼酸酯与适当的芳基卤化物（例如制备tpy-Φ-C6H4NO2），但通常发现效果较差。所有化合物在紫外区域都有荧光发射，双芳基取代的化合物相比于单芳基系统仅有轻微的红移，但其伴随质子化产生的进一步红移对前者更为显著。溶液中的荧光寿命在1~5纳秒范围内。氨基联苯取代化合物的发射光谱（tpy-Φ-C6H4NR″2，其中R″ = Me或Ph）随着溶剂极性的增加显示出较大的红移，表明存在分子内电荷转移态，这与先前报道的两种省略苯环的类似物（tpy-C6H4NR″2）一致。然而，与后者不同，氨基联苯化合物在质子化或与路易斯酸性金属离子结合时，其发射几乎完全淬灭。
• The effect of pore size and layer number of metal–porphyrin coordination nanosheets on sensing DNA
  作者：Chenxi Liu、Tianyu Wang、Jing Ji、Chiming Wang、Hailong Wang、Peng Jin、Wei Zhou、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c9tc02778e

  日期：——

  Metal–organic framework (MOF) nanosheets are a new type of two-dimensional nanomaterial. Their properties and performances are expected to correlate strongly with the sheet structure, particularly the number of layers (sheet thickness). Yet, synthetically controlling the layer number at the molecular scale is highly difficult. Herein, a facile method is introduced to fabricate substrate-supported MOF

  金属有机框架（MOF）纳米片是一种新型的二维纳米材料。预期它们的性质和性能与片材结构特别是层数（片材厚度）密切相关。然而，在分子规模上综合控制层数是非常困难的。本文中，采用Langmuir-Blodgett技术，引入了一种简便的方法来制造具有可精确控制的层数的基材支撑的MOF纳米片。基于5,10,15,20-四[4'-（（吡啶基）苯基]卟啉-钴（II）的大面积，多孔且均匀的MOF纳米片）（Co-TTPP）配位聚合物通过原子力显微镜，透射电子显微镜，能量色散光谱，粉末X射线衍射，X射线光电子能谱和光电子转换技术进行了详细构造和表征。作为原型传感器设备，进一步研究了一系列底物支撑的Co-TTPP纳米片，用于DNA的荧光检测，以快速进行临床诊断。十层Co-TTPP纳米片表现出令人印象深刻的性能，并且其检测限非常低，约为。0.1 nM，出色的特异性和多重DNA检测，可与某些一流的独立式纳米材料传感
• BODIPY-Ruthenium(II) Bis-Terpyridine Complexes for Cellular Imaging and Type-I/-II Photodynamic Therapy
  作者：Subhadeep Paul、Paramita Kundu、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01850

  日期：2021.11.1

  cell targeting group shows high photocytotoxicity with a remarkable phototherapeutic index (PI) value of >1400 in HeLa cancer cells with a low light dose activation (400–700 nm, 2.2 J cm–2). The complexes display reduced activity in noncancerous HPL1D cells. The emission property of the complexes is used for cellular imaging, thus making them suitable as next-generation theranostic PDT agents.

  一系列多发色钌 (II) 配合物，其配方为 [Ru(tpy-BODIPY)(tpy-R)]Cl 2 ( 1 – 4 )，具有杂配体 Ru(II)-bis-tpy (tpy = 4′-已制备并表征了与硼二吡咯亚甲基（BODIPY）悬垂共价连接的苯基-2,2':6',2''-三联吡啶）部分，并探索了它们作为光治疗和光检测剂在癌症治疗中的应用。具有三联吡啶-BODIPY 部分的配体 L 1和作为其 PF 6盐的配合物1 ( 1a ) 已通过单晶 X 射线衍射研究进行了结构表征。配合物1a具有扭曲八面体 RuN 6核心，其中包含与一个光活性 BODIPY 单元共价连接的 Ru(II)-双三联吡啶单元。该配合物在502 nm附近表现出强吸光度（ε ≈ (3.7–7.8) × 10 4 M –1 cm –1 ）和高单线态氧敏化能力，在DMSO中单线态氧量子产率（Φ Δ ）值为0.57至0.75。 。使用复合物4和单线态氧传感器绿色
• BODIPY based fluorescent turn-on sensor for highly selective detection of HNO and the application in living cells
  作者：Xiaolong Zhao、Chao Gao、Na Li、Fayu Liu、Shuhui Huo、Jianzhen Li、Xiaolin Guan、Na Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.049

  日期：2019.5

  On the basis of BODIPY platform, a terpyridyl-substituent BODIPY-Copper complex (Cu(II)-BTPY) was rationally designed and synthesized as a redox reaction fluorescent sensor for detecting HNO over reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrogen species (RNS) with impressive selectivity in living cells under mild and neutral conditions. The BTPY exhibits relatively high fluorescence quantum efficiency

  在BODIPY平台的基础上，合理设计合成了一个吡啶基取代的BODIPY-铜配合物（Cu（II）-BTPY）作为氧化还原反应荧光传感器，用于检测HNO超过活性氧（ROS）和活性氮（RNS） ）在温和和中性条件下对活细胞具有令人印象深刻的选择性。BTPY表现出相对较高的荧光量子效率，高达34.8％，并具有大的斯托克斯位移，约为62 nm。当利用一系列过渡金属离子研究对BTPY的荧光猝灭时，铜离子（Cu 2+）给出了最佳结果。在存在Cu 2+的情况下将探针的荧光有效淬灭后，可以通过还原Cu 2+来回收它。通过HNO转化为Cu +并伴随可见的荧光响应 尽管如此，通过EPR和ESI-MS测量已明显证实了其感应机制。另外，在体内也提出了将BTPY用于显像染料。