4-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基-苯甲醇 | 447399-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基-苯甲醇
• 英文名称: 4′-(4-hydroxymethylphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine
• 英文别名: [4-(2,2':6',2''-Terpyridin-4'-yl)phenyl]methanol；[4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]methanol
• CAS: 447399-94-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O
• 分子量: 339.396
• InChiKey: AHJRDAJMQPRPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基-苯甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-(2,2:6,2-四吡啶-4-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  金属-卟啉配位纳米片的孔径和层数对传感DNA的影响†

  摘要：

  金属有机框架（MOF）纳米片是一种新型的二维纳米材料。预期它们的性质和性能与片材结构特别是层数（片材厚度）密切相关。然而，在分子规模上综合控制层数是非常困难的。本文中，采用Langmuir-Blodgett技术，引入了一种简便的方法来制造具有可精确控制的层数的基材支撑的MOF纳米片。基于5,10,15,20-四[4'-（（吡啶基）苯基]卟啉-钴（II）的大面积，多孔且均匀的MOF纳米片）（Co-TTPP）配位聚合物通过原子力显微镜，透射电子显微镜，能量色散光谱，粉末X射线衍射，X射线光电子能谱和光电子转换技术进行了详细构造和表征。作为原型传感器设备，进一步研究了一系列底物支撑的Co-TTPP纳米片，用于DNA的荧光检测，以快速进行临床诊断。十层Co-TTPP纳米片表现出令人印象深刻的性能，并且其检测限非常低，约为。0.1 nM，出色的特异性和多重DNA检测，可与某些一流的独立式纳米材料传感

  DOI：

  10.1039/c9tc02778e
• 作为产物：
  描述：

  4'-[4-(溴甲基)苯基]-2,2':6',2''-三联吡啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到4-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  4'-官能化的2,2'：6'，2''-三联吡啶钌（II）配合物的合成，表征，电化学及其生物学活性

  摘要：

  的合成与表征 Ru（II）吡啶 衍生自4'-官能化的2,2'的复合物：6′，2″-吡啶已经描述了通过多步骤程序的配体。复杂的是氧化还原-active，同时显示以金属为中心的（氧化作用）和以配体为中心的（减少）流程。合成的抗菌和抗真菌活性钌（II）络合物[Ru（attpy）2 ]（PF 6）2（attpy =4'-（4-丙烯酰氧基甲基苯基）-2,2'：6′，2″-吡啶）; [Ru（mttpy）2 ] [PF 6）2（mttpy =4'-（4-甲基丙烯酰氧基甲基苯基）-2,2'：6′，2″- 特吡啶）; [Ru（mttpy）（MeOPhttpy）] [PF 6）2（MeOPhttpy =4'-（4-甲氧基苯基）-2,2'：6′，2″-吡啶）; 和[Ru（mttpy）（ttpy）]（PF 6）2（py = 4′-（4-甲基苯基）-2,2′：6′，2″-吡啶）分别针对四种人类病原体（寻常变形杆菌，

  DOI：

  10.1039/b716011a

文献信息

• Optimising the synthesis, polymer membrane encapsulation and photoreduction performance of Ru(ii)- and Ir(iii)-bis(terpyridine) cytochrome c bioconjugates
  作者：David Hvasanov、Alexander F. Mason、Daniel C. Goldstein、Mohan Bhadbhade、Pall Thordarson

  DOI：10.1039/c3ob40620b

  日期：——

  Ruthenium(II) and iridium(III) bis(terpyridine) complexes were prepared with maleimide functionalities in order to site-specifically modify yeast iso-1 cytochrome c possessing a single cysteine residue available for modification (CYS102). Single X-ray crystal structures were solved for aniline and maleimide Ru(II) 3 and Ru(II) 4, respectively, providing detailed structural detail of the complexes. Light-activated bioconjugates prepared from Ru(II) 4 in the presence of tris(2-carboxyethyl)-phosphine (TCEP) significantly improved yields from 6% to 27%. Photoinduced electron transfer studies of Ru(II)–cyt c in bulk solution and polymer membrane encapsulated specimens were performed using EDTA as a sacrificial electron donor. It was found that membrane encapsulation of Ru(II)–cyt c in PS140-b-PAA48 resulted in a quantum efficiency of 1.1 ± 0.3 × 10−3, which was a two-fold increase relative to the bulk. Moreover, Ir(III)–cyt c bioconjugates showed a quantum efficiency of 3.8 ± 1.9 × 10−1, equivalent to a ∼640-fold increase relative to bulk Ru(II)–cyt c.

  制备了含有马来酰亚胺功能的钌(II)和铱(III)双三吡啶配合物，以便在酵母同源1细胞色素c上，针对可用于修饰的单个半胱氨酸残基（CYS102）进行位点特异性修饰。分别解析了苯胺和马来酰亚胺钌(II) 3和钌(II) 4的单晶X射线晶体结构，提供了这些配合物的详细结构细节。在三(2-羧乙基)膦(TCEP)存在下，从钌(II) 4制备的光活化生物偶联物显著提高了产量，从6%增加到27%。在大量溶液和聚合物膜封装的样品中，使用EDTA作为牺牲电子供体，进行了钌(II)–细胞色素c的光诱导电子转移研究。发现将钌(II)–细胞色素c封装在PS140-b-PAA48膜中，量子效率为1.1 ± 0.3 × 10^−3，相对于大量溶液中的封装效率增加了两倍。此外，铱(III)–细胞色素c生物偶联物的量子效率为3.8 ± 1.9 × 10^−1，相当于相对于大量溶液中的钌(II)–细胞色素c提高了约640倍。
• A Green and Straightforward Synthesis of 4′-Substituted Terpyridines
  作者：Ulrich Schubert、Andreas Winter、Antje van den Berg、Richard Hoogenboom、Guido Kickelbick

  DOI：10.1055/s-2006-942525

  日期：2006.9

  A set of 4′-substituted 2,2′:6′,2′′-terpyridines has been synthesized in a one-pot procedure under environmentally friendly reaction conditions using PEG and aqueous ammonia as solvents. This procedure features a short synthetic route, short reaction times, easy work-up, and good yields in comparison to conventional methods. The crystallographic data reveal the influence of the 4′-aryl substituent on the molecular structure and π-stacking behavior of the respective terpyridines.

  合成了一组4′-取代的2,2′:6′,2′′-三吡啶，采用环保反应条件，通过一锅法使用PEG和水合氨作为溶剂。该方法具有合成路线短、反应时间短、操作简单、与传统方法相比产率较高的特点。晶体数据揭示了4′-芳基取代基对相应三吡啶的分子结构和π-堆积行为的影响。
• Synthesis and Luminescence Properties of Iridium(III) Azide- and Triazole-Bisterpyridine Complexes
  作者：Daniel Goldstein、Joshua Peterson、Yuen Cheng、Raphael Clady、Timothy Schmidt、Pall Thordarson

  DOI：10.3390/molecules18088959

  日期：——

  We describe here the synthesis of azide-functionalised iridium(III) bisterpyridines using the “chemistry on the complex” strategy. The resulting azide-complexes are then used in the copper(I)-catalysed azide-alkyne Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition “click chemistry” reaction to from the corresponding triazole-functionalised iridium(III) bisterpyridines. The photophysical characteristics, including lifetimes, of these compounds were also investigated. Interestingly, oxygen appears to have very little effect on the lifetime of these complexes in aqueous solutions. Unexpectedly, sodium ascorbate acid appears to quench the luminescence of triazole-functionalised iridium(III) bisterpyridines, but this effect can be reversed by the addition of copper(II) sulfate, which is known to oxidize ascorbate under aerobic conditions. The results demonstrate that iridium(III) bisterpyridines can be functionalized for use in “click chemistry” facilitating the use of these photophysically interesting complexes in the modification of polymers or surfaces, to highlight just two possible applications.

  我们在此描述了使用“复杂物上的化学”策略合成氮杂基功能化铱(III)双吡啶的过程。随后，将产生的氮杂复合物用于铜(I)催化的氮杂-炔烃Huisgen 1,3-偶极环加成“点击化学”反应，以形成相应的三唑功能化铱(III)双吡啶。这些化合物的光物理特性，包括寿命，也被进行了研究。有趣的是，氧气似乎对这些复合物在水溶液中的寿命几乎没有影响。出人意料的是，抗坏血酸钠似乎会淬灭三唑功能化铱(III)双吡啶的发光，但这一效应可以通过添加已知在有氧条件下氧化抗坏血酸的硫酸铜(II)来逆转。研究结果表明，铱(III)双吡啶可以被功能化，以便用于“点击化学”，从而促进这些在光物理上具有趣味的复合物在聚合物或表面修饰中的应用，这只是两个可能的应用示例。
• Photophysical properties of a new series of water soluble iridium bisterpyridine complexes functionalised at the 4′ position
  作者：Daniel C. Goldstein、Yuen Yap Cheng、Timothy W. Schmidt、Mohan Bhadbhade、Pall Thordarson

  DOI：10.1039/c0dt01317j

  日期：——

  hetero- and homo-leptic iridium(III) bisterpyridine complexes have been prepared which incorporate aniline (tpy-φ-NH2), benzoic acid (tpy-φ-COOH), and benzyl alcohol (tpy-φ-CH2OH) substituents at the 4′ positions of the tpy ligands (tpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine, φ = phenylene). The electrochemical behaviour and ground and excited state spectroscopic properties of the complexes are reported, and the

  四个新的杂种和同种动物 铱（III）双吡啶 配合物已经准备好了 苯胺 （TPY-φ-NH 2）， 苯甲酸 （tpy-φ-COOH），和 苯甲醇 （TPY-φ-CH 2 OH）在tpy配体的4'位置的取代基（tpy = 2,2'：6'，2''-吡啶，φ=亚苯基）。报道了配合物的电化学行为，基态和激发态光谱性质，以及均化剂的X射线晶体结构苯甲醇物[Ir（TPY-φ-CH 2 OH）2 ]（PF 6）3，均配苯胺物[Ir（TPY-φ-NH 2）2 ]（PF 6）3，和杂苯甲醇/苯胺 取代复合物 物[Ir（TPY-φ-CH 2 OH）（TPY-φ-NH 2）]（PF 6）3已经解决了。配合物苯胺发现取代基在约430 nm处显示吸收带，对应于配体内电荷转移（ILCT），其对溶剂和pH的变化敏感。在可见光区域中的强发射涉及ILCT状态以两种复合物（Φ观察Ê = 0.7％和2.6％）的乙腈。在杂种苯胺/苯甲醇
• 一种多吡啶功能基团修饰卟啉TTPP的制备方法及应用
  申请人：北京科技大学

  公开号：CN110330499A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明涉及多吡啶卟啉的合成及应用技术领域，提供了一种多吡啶功能基团修饰卟啉TTPP的制备方法及应用，制备方法为：将4'‑(4‑甲酰苯基)‑2,2':6',2'三吡啶溶解于丙酸中，加热；将吡咯的丙酸溶液缓慢滴入，回流；待反应体系冷却，将反应混合物缓慢倒入水中；放置后抽滤得紫色沉淀；将紫色沉淀用氯仿以及甲醇分别缓慢洗涤得到最终产物。多吡啶功能基团修饰卟啉TTPP可以进行组装，制得光阳极器件和太阳能电池。本发明能得到均匀，致密，有序，含有孔洞的类似于石墨烯结构的二维MOF纳米片，成功将该组装结构作为太阳能电池的光阳极应用于太阳能电池，并通过在组装结构中引入客体分子足球烯在一定程度上改善了其性能。