(1S,3S,4R)-2-<(3,4-Epoxy-2,2,4-trimethyl-cyclopent-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan | 152518-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,4R)-2-<(3,4-Epoxy-2,2,4-trimethyl-cyclopent-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan
• CAS: 152518-32-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DKJIKMUBAVQIEM-UBHAPETDSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-2-<(3,4-Epoxy-2,2,4-trimethyl-cyclopent-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-<(2,2,4-Trimethyl-3-oxo-cyclopent-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Synthese, Struktur und Reaktionen des Epoxyfencholenaldehyds

  摘要：

  Fencholene aldehyde (2), a by-product of the synthesis of alpha-campholene aldehyde (1), can be obtained as main product by fenchane rearrangement of pinocarveol. Epoxidation of the protected fencholene aldehyde (3) gives the trans-epoxy-aldehyde (4) which rearranges with Lewis acids to ketone (5) and allylic alcohol (6).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350410
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2,2,4-Trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan 在 Peressigsaeure 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S,3S,4R)-2-<(3,4-Epoxy-2,2,4-trimethyl-cyclopent-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Synthese, Struktur und Reaktionen des Epoxyfencholenaldehyds

  摘要：

  Fencholene aldehyde (2), a by-product of the synthesis of alpha-campholene aldehyde (1), can be obtained as main product by fenchane rearrangement of pinocarveol. Epoxidation of the protected fencholene aldehyde (3) gives the trans-epoxy-aldehyde (4) which rearranges with Lewis acids to ketone (5) and allylic alcohol (6).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350410