12-oxoabieta-7,13-dien-18-oic acid | 97869-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-oxoabieta-7,13-dien-18-oic acid
• 英文别名: (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-6-oxo-7-propan-2-yl-3,4,4b,5,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 97869-52-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: MRGKHDWUXCFJLK-JQERWDHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  abietic acid dipentylammonium salt 在 air 、 硫酸 作用下， 生成 7-羰基脱氢松香酸 、 7α-hydroxydehydroabietic acid 、 12-oxoabieta-7,13-dien-18-oic acid 、 (1R,4aR,4bR,7R,9R,10aR)-9-Hydroperoxy-7-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  松香酸及其甲酯的氧化产物。

  摘要：

  在各种储存条件下研究了松果酸（1）及其甲酯（2），以提供它们优选的氧化机理的指示，并研究在松果烷骨架中修饰的最敏感位置。六种已知化合物，7alpha，13beta-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4a），7alpha，13alpha-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4b），12-oxoabietate甲基（6），7-oxodehydroabietate甲基（7）鉴定出7α-羟基脱氢松香酸甲酯（8）和​​13,14-seco-13,14-dioxoabiet-7（8）-烯酸（11）。化合物7和8被认为是有效的过敏原。此外，还分离出六种新的氧化产物，分别是13β-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3a），13α-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3b），甲基7alpha-hydroperoxy-13alpha-hydroxya

  DOI：

  10.1021/np010656l

文献信息

• Oxidation Products of Abietic Acid and Its Methyl Ester
  作者：Sonja Prinz、Ursula Müllner、Jörg Heilmann、Karin Winkelmann、Otto Sticher、Ernst Haslinger、Antje Hüfner

  DOI：10.1021/np010656l

  日期：2002.11.1

  its methyl ester (2) were investigated under various storage conditions to provide an indication of their preferred oxidation mechanisms and to investigate the most susceptible positions for modification in the abietane skeleton. Six known compounds, methyl 7alpha,13beta-dihydroxyabiet-8(14)-enoate (4a), methyl 7alpha,13alpha-dihydroxyabiet-8(14)-enoate (4b), methyl 12-oxoabietate (6), methyl 7-oxodehydroabietate

  在各种储存条件下研究了松果酸（1）及其甲酯（2），以提供它们优选的氧化机理的指示，并研究在松果烷骨架中修饰的最敏感位置。六种已知化合物，7alpha，13beta-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4a），7alpha，13alpha-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4b），12-oxoabietate甲基（6），7-oxodehydroabietate甲基（7）鉴定出7α-羟基脱氢松香酸甲酯（8）和​​13,14-seco-13,14-dioxoabiet-7（8）-烯酸（11）。化合物7和8被认为是有效的过敏原。此外，还分离出六种新的氧化产物，分别是13β-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3a），13α-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3b），甲基7alpha-hydroperoxy-13alpha-hydroxya