1-benzyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one | 231289-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenylquinolin-2-one
• CAS: 231289-51-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: BKEJOJYNUQWAQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的C–C键形成，伴随无金属合成3-Arylquinolin-2-ones的1,2-Aryl位移

  摘要：

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。

  DOI：

  10.1021/ol400743r
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-(but-3-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-benzyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II) 催化区域选择性 6-内型或 6-外型 C–H 苯环化：一种以吡啶酮为原料以多样性为导向合成喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  在此，提出了一种通过直接 C-H 活化的新型分子内钯 (II) 催化区域选择性 6- endo-trig或 6- exo-trig成环，作为从吡啶酮以多样性为导向合成高度取代的喹啉酮的方法。该反应在温和的条件下发生，具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用。这一创新方法已成功用于合成 Glycopentanolone A 和 ( R )-(+)-Tipifarnib 中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00449

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from<i>N</i>,2-Diaryl- acrylamides<i>via</i>Phenyliodine(III) Bis(2,2-dimethylpropanoate)- Mediated Direct Oxidative C−C Bond Formation
  作者：Yang Cao、Hui Zhao、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600512

  日期：2016.11.17

  Treatment of N,2‐diarylacrylamides with the organoiodine(III) compound phenyliodine(III) bis(2,2‐dimethylpropanoate) [PhI(O2C‐t‐Bu)2] and boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) resulted in a direct and selective oxidative C(sp2)−C(sp2) bond formation leading to a convenient assemblage, under mild conditions, of the biologically important 3‐arylquinolin‐2‐one skeleton. Differing from the five‐membered

  的治疗Ñ，2- diarylacrylamides与有机碘（III）化合物phenyliodine（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）[是Phl（O 2 C-叔丁基）2 ]和三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 ö ）导致直接和选择性的氧化C（sp 2）-C（sp 2）键形成，从而在温和条件下方便地组装了生物学上重要的3-芳基喹啉-2-酮骨架。与过渡金属介导的氧化环化过程中的五元羟吲哚产物不同，这种无金属方法实现了N的直接环化。将芳基丙烯酰胺转变成六元3芳基喹啉2一骨架。
• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from Acrylic Amides via a Highly Regioselective 1,2-Aryl Migration: An Experimental and Computational Study
  作者：Le Liu、Tonghuan Zhang、Yun-Fang Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Xinhao Zhang、Yunfei Du、Yun-Dong Wu、Kang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00345

  日期：2016.5.20

  Combined experimental and theoretical investigations into the phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated reaction of N-arylcinnamamide to produce 3-arylquinolin-2-one derivatives have been conducted. High regioselectivity during the aryl migration process was observed in 3,3-disubstituted acrylamides. Density functional theory calculation was conducted in an attempt to understand the mechanism

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。
• Photochemically Mediated Ring Expansion of Indoles and Pyrroles with Chlorodiazirines: Synthetic Methodology and Thermal Hazard Assessment
  作者：Ben W. Joynson、Graham R. Cumming、Liam T. Ball

  DOI：10.1002/anie.202305081

  日期：2023.8

  demonstrate that pyridinium and quinolinium salts can be accessed by the insertion of a single C-atom from an arylchlorodiazirine into the parent N-alkyl pyrrole or indole. The azinium products of ring expansion are activated towards oxygenation and hydrogenation, expediting further structural diversification. Safer methods for the use of diazirines as carbene precursors have been developed with insight

  我们证明，吡啶盐和喹啉盐可以通过将芳基氯二嗪中的单个 C 原子插入母体 N-烷基吡咯或吲哚来获得。扩环的氮化产物被激活，进行氧化和氢化，加速了进一步的结构多样化。利用差示扫描量热法的洞察力，已经开发了使用二嗪嗪作为卡宾前体的更安全的方法。
• 一种喹啉酮类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117624043A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种喹啉酮类化合物的制备方法，所述制备方法包括：在惰性气氛下，将式(Ⅰa′)或式(Ⅰb′)所示化合物与催化剂、氧化剂、有机溶剂接触使反应。本发明方法可高效经济、绿色地制备喹啉酮类化合物，且原料易得，操作简单，反应条件温和，具有良好的官能团耐受性和底物普适性，无需额外添加配体，具有极好的化学选择性，有望在相关的药物化学和天然产物的合成中得到应用；#imgabs0#