methyl (2E,6E)-8-hydroxy-6-methylocta-2,6-dienoate | 110965-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,6E)-8-hydroxy-6-methylocta-2,6-dienoate
• CAS: 110965-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ASSWOLURCQYAGH-ADIUVMHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E)-8-hydroxy-6-methylocta-2,6-dienoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-8-{(2R,3R)-2-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-1-enyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl}-2-(diisopropoxy-phosphoryl)-6-methyl-oct-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯全合成。茴香酸

  摘要：

  （±）-茴香酸（34）的立体选择性全合成反应是从醛香叶酸乙酸香叶酯的臭氧分解产物醛7开始的。两个关键步骤确保了合成的立体选择性。首先需要将来自氨基甲酸酯15的烯丙基钛高度反选择性地添加到醛5中，得到烯醇氨基甲酸酯烯丙基醇16。第二个是衍生的膦酰基酯醛25的高度（Z）选择性霍纳-埃蒙斯环化反应，产生共轭酯27。进一步转化产生结晶内酯30通过单晶X射线分析证实了其结构。30的共轭双键的平衡产生（Z）和（E）异构体的1：1混合物。分子力学计算预言了这一结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87668-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E)-6-methyl-8-acetoxy-2,6-octadienoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl (2E,6E)-8-hydroxy-6-methylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯二萜烯苯二酸的立体选择性全合成

  摘要：

  经由收敛途径已经实现了西布罗内酯二萜烯苯二酸的高度立体选择性的全合成。大环化是通过（Z）-选择性分子内霍纳-埃蒙斯缩合实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85085-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C- and CD-ring systems of hemibrevetoxin B
  作者：Tadashi Nakata、Sumihiro Nomura、Hiroko Matsukura、Masamichi Morimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02132-9

  日期：1996.1

  The 7, 7-membered CD ring system of hemibrevetoxin B was stereoselectively synthesized. The crucial steps involve the Sharpless asymmetric epoxidation, cyclization to the 6-membered ether, and double rearrangement of the 6, 6-membered bicyclic ether with the simultaneous ring expansion.

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。
• Stereoselective cyclization of α-alkoxyallylstannane alkynals and their Co-complexes. A new route to cyclododecyne-1,2-diol derivatives
  作者：James A. Marshall、Wei Yi Gung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95187-6

  日期：1989.1
• MARSHALL, JAMES A.;GUNG, WEI YI, TETRAHEDRON LETT, 30,(1989) N, C. 309-312
  作者：MARSHALL, JAMES A.、GUNG, WEI YI

  DOI：——

  日期：——