(5E)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(diethoxyphosphoryl)oct-5-enoic acid methyl ester | 939054-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (5E)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(diethoxyphosphoryl)oct-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 939054-89-4
• 化学式: C₂₉H₄₃O₆PSi
• 分子量: 546.716
• InChiKey: WOTKZAQKYUIFTA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(diethoxyphosphoryl)oct-5-enoic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 barium dihydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (5E)-2-((2R,E)-aziridin-2-ylmethylene)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)oct-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 tert-butyl(6-iodohex-3-enyloxy)diphenylsilane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(5E)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(diethoxyphosphoryl)oct-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x