2-{(3R)-3-[(3E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-3-enyl]-2-methoxy-3,6-dihydropyridin-3-yl}-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide | 939054-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(3R)-3-[(3E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-3-enyl]-2-methoxy-3,6-dihydropyridin-3-yl}-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[(5R)-5-[(E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-3-enyl]-6-methoxy-2H-pyridin-5-yl]-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 939054-93-0
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₅Si
• 分子量: 640.895
• InChiKey: UXUGTZPBGZZTDI-COVLVDCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(3R)-3-[(3E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-3-enyl]-2-methoxy-3,6-dihydropyridin-3-yl}-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(3aR)-3a-[(3E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-3-enyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,6-tetrahydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-((2R,E)-1-tritylaziridin-2-ylmethylene)oct-5-enoic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.41h， 生成 2-{(3R)-3-[(3E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-3-enyl]-2-methoxy-3,6-dihydropyridin-3-yl}-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x