2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one | 21637-25-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 21637-25-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.4
• InChiKey: OVSQVDMCBVZWGM-LVWULRLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227°
• 沸点：
  916.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、乙酸乙酯（微量溶解）、甲醇（微溶，加热）
• LogP：
  0.82

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2811
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LK8960000
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

异槲皮苷简介

异槲皮苷 (isoquercitrin, IQ)，又称罗布麻甲素，是一种黄酮醇类化合物。广泛存在于多种药用植物中，如砂仁、桑叶、罗布麻、田基黄、辣木叶、鬼针草、火炭母、青钱柳叶及狭序唐松草等，并且可以通过人工合成获得。作为药用植物的有效成分，异槲皮苷具有多种药理作用。例如，在中药罗布麻中，它具有降血压、抗抑郁和镇静的效果，也是保肝退黄药物田基黄的主要有效成分之一。

异槲皮苷的来源

在自然界中，异槲皮苷广泛存在于桑叶、田基黄及罗布麻等植物中。尽管这些植物含有这种化合物，但其含量通常很低，平均只有万分之几至十几万分之一不等，这增加了从这些植物中提取和制备异槲皮苷的难度。此外，化学合成的成本也相对较高，因此导致了异槲皮苷的价格昂贵，从而限制了它的市场推广。

功效作用 活性氧自由基与抗氧化作用

研究表明，人体摄入外源抗氧化剂可以清除体内多余的活性氧自由基，并对多种由自由基引发的疾病具有治疗和改善的作用。作为一种重要的天然黄酮类化合物，异槲皮苷因其多方面的生物活性而广泛应用于食品和医药领域。虽然已有文献表明其具有清除自由基的作用，但关于其金属配合物的抗氧化作用的研究较为少见。

降血压、抗抑郁及镇静等其他药理作用

异槲皮苷还表现出多种其他的药理作用，如降血压、抗抑郁和镇静效果。此外，它在制备治疗心肌缺氧、脑缺血性疾病以及抗血栓药物时作为有效成分而备受重视。

化学性质

• 几乎不溶于冷水
• 微溶于沸水
• 溶于碱溶液显深黄色
• 来源于锦葵科植物草棉(Gossypium herbaceum L.)的花

用途

• 用于含量测定、鉴定及药理实验等。
• 药理作用：动物实验证明其具有降血压的作用。毛细血管渗透性测试表明它具有抗炎效果。对棉蛉芽虫幼虫有毒杀作用。具备降低酶活性的特性，是田基黄治疗肝炎的有效成分之一。

槲皮素-3-β-D-葡糖苷

这是一种槲皮素的葡萄糖形式，在植物中较为常见。它已被用于研究不同类型的细胞株（结肠癌、乳腺癌、肝癌和肺癌）中的抗增殖活性，以及体外和体内流感病毒复制的抑制作用。