(R)-3-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-1,1-dioxide | 1257313-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-3-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-5,1lambda6,2-benzoxathiazepine 1,1-dioxide；(3R)-3-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-5,1λ6,2-benzoxathiazepine 1,1-dioxide
• CAS: 1257313-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 368.251
• InChiKey: BHDLZPJXKWGQPM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-7-fluoro-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-5,1lambda6,2-benzoxathiazepine 1,1-dioxide 、 (R)-3-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-1,1-dioxide 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R)-3-benzyl-7-bromo-2-[[1-(cyclohexylmethyl)triazol-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-5,1lambda6,2-benzoxathiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Facile (Triazolyl)methylation of MACOS-derived Benzofused Sultams Utilizing ROMP-derived OTP Reagents

  摘要：

  A combination of MACOS scale-out and ROMP-derived oligomeric triazole phosphates (OTPn) have been successfully utilized for the preparation of a 106-member library of triazole containing benzothiaoxazepine-1,1-dioxides. This report demonstrates the utilization of a suite of soluble OTPn reagents for facile (triazolyl)methylation of 10 MACOS-derived sultam scaffolds in purification-free process for parallel synthesis of small molecule collections for HTS.

  DOI：

  10.1021/co2001839
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-fluoro-N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(R)-3-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助连续流动有机合成 (MACOS) 进行放大：溴-和氟-苯并稠合的 Sultams Benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的多克合成

  摘要：

  顺其自然！使用连续流技术和微波辐射的组合，已经生产了 5-10 克数量的 benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的 19 个成员集合（见方案）。通过调用横向扩展（而不是纵向扩展）的概念来消除中大规模工艺优化，从而显着减少了制备这些化合物所需的时间。

  DOI：

  10.1002/chem.201001651