benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol | 1271132-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R)-2,3-bis(phenylmethoxy)propoxy]-4-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1271132-31-0
• 化学式: C₄₄H₄₆O₉
• 分子量: 718.844
• InChiKey: IRGRFNFNAYBZOL-XRCLECHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol 、 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone 在 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->4)-benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-α/β-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol 在 sodium trimethylsilanolate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d