(1R,3S,8aR)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-1-naphthaleneacetonitrile | 160910-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,8aR)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-1-naphthaleneacetonitrile
• CAS: 160910-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: XXFASOYCDCKQER-HEHGZKQESA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,8aR)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-1-naphthaleneacetonitrile 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(1R,3S,8aR)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4aS,8aR)-decahydro-4a-hydroxy-3-isopropenyl-8a-methyl-6-oxo-1-naphthalenecarbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,3S,8aR)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-1-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3