3β-hydroxy-5-α-androst-6-en-17-one | 54604-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5-α-androst-6-en-17-one
• 英文别名: dehydroisoandrosterone；(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 54604-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FYWMBJTZUHHPCZ-LUJOEAJASA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5-α-androst-6-en-17-one 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 3β-O-(2-methyl-3,4-di-benzyl-O-β-D-xylopyranose)-22-O-benzyl-29-O-acetylcholest-5,16-dien
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of linckoside B, a new neuritogenic steroid glycoside

  摘要：

  从冲绳海星 Linckia laevigata 中分离出的一种新的致神经甾体苷--linckoside B 的六种类似物（2-7）的简易合成方法已经开发成功。关键的类固醇苷元是通过二甲基氯化铝介导的 "烯 "反应生成的。通过施密特程序，使用三氯乙酰亚氨酸糖基供体构建糖苷键时，采用了一种多功能策略。

  DOI：

  10.1039/c3nj00514c
• 作为产物：
  描述：

  b-D-Galactopyranoside, (3b,5a,20S)-20-[(O-b-D-glucopyranosyl-(1®4)-O-2,6-dideoxy-3-O-methyl-b-D-arabino-hexopyranosyl-(1®4)-2,6-dideoxy-3-O-methyl-b-D-xylo-hexopyranosyl)oxy]-17-hydroxypregn-6-en-3-yl6-deoxy-3-O-methyl- (9CI) 在 盐酸 、 硫酸 、 过碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β-hydroxy-5-α-androst-6-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Teikaside A, a pregnane glycoside of Trachelospermum asiaticum.

  摘要：

  Teikaside A是亚洲爪哇藤（夹竹桃科）中的孕甾醇糖苷之一，经过分离并确定其结构为3-O-(β-D-地高辛糖基)-20-O-(β-D-葡萄糖基-β-D-梭子糖基)-3β, 17α, 20α-三羟基-5α-孕-6-烯。考虑到其与已知能够诱导神经生长因子增强的北乌药糖苷的结构相似，预计Teikaside A也具有类似的生理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.416

文献信息

• 一类氮杂芳环吡啶盐及其在烯烃官能团化反应中的应用
  申请人：国科大杭州高等研究院

  公开号：CN117384132A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明提供了一类吡啶盐类型芳香杂环氮自由基前体及其制备方法与应用。本发明进一步提供了一类芳香杂环氮自由基介导的烯烃官能团化方法，所述氮杂芳环吡啶盐在光敏剂、添加剂、淬灭剂和有机溶剂的存在下，通过光催化活化产生芳香杂环氮自由基，对烯烃加成，然后被不同的淬灭剂淬灭，得到烯烃官能团化产物。本发明的方法具有原料简单易得、反应条件温和、底物适用性广等优点，符合发展绿色环境友好化学的要求，有望在药物分子的修饰中得到广泛应用。