9-bromo-7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester | 1487430-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 9-bromo-1-hydroxy-3-oxo-3,5,6,7-tetrahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate；9-Bromo-7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1h,5h-pyrido[3,2,1-ij]-quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-bromo-4-hydroxy-2-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 1487430-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₄
• 分子量: 352.184
• InChiKey: NWYCTSCPSZSPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  491.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(1-hydroxy-9-(methylsulfonyl)-3-oxo-3,5,6,7-tetrahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HIF PROLYL HYDROXYLASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA HIF PROLYL-HYDROXYLASE

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物或其药用盐，其抑制HIF脯氨酸羟化酶，用于增强内源性促红细胞生成素的产生，并用于治疗与内源性促红细胞生成素减少相关的疾病，如贫血和类似疾病，以及包含该化合物和药用载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2016049099A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-1,3-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 反应 2.0h， 生成 9-bromo-7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-Quinolones. 233*. Synthesis and Diuretic Activity of 9-Bromo-7-Hydroxy-5-Oxo-2,3-Dihydro-1H,5H-Pyrido[3,2,1-ij]Quinoline-6-Carboxylic Acid Anilides

  摘要：

  The ethyl ester of 7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylic acid reaction with bromine in anhydrous acetic acid producing a mixture of the 9-bromo-substituted product and 6-ethoxycarbonyl-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-ij]quinolinium tribromide in a 1:1 ratio. It has been established experimentally that the diuretic activity of 9-bromo-7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxanilides increases substantially in comparison with their non-brominated analogs.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1381-3

文献信息

• INHIBITORS OF HIF PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3197900A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US9969752B2
  申请人：——

  公开号：US9969752B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [EN] INHIBITORS OF HIF PROLYL HYDROXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE DE HIF
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016045127A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disclosed are compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, which inhibit HIF prolyl hydroxylase, their use for enhancing endogenous production of erythropoietin, and for treating conditions associated with reduced endogenous production of erythropoietin such as anemia and like conditions, as well as pharmaceutical compositions comprising such a compound and a pharmaceutical carrier.