2-[(6aR,9S,10aR)-5-formyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]acetonitrile | 82513-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(6aR,9S,10aR)-5-formyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]acetonitrile
• CAS: 82513-89-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: IRAVLQLPHRTHKO-CJBNDPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 2-[(6aR,9S,10aR)-5-formyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]acetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到(7bR,9R,11aR)-2-Formylamino-9-cyanomethyl-11-methyl-3-oxo-3H-pyrrolo<1,2-a>ergoline
  参考文献：
  名称：

  1,2-Fused derivatives of ergoline

  摘要：

  2-甲酰基乙酰胺基甲基异腈和碱存在下，与2-甲酰基麦角酸衍生物I和II缩合。根据碱的性质，反应的主要产物是嘧啶并[1,6-a]麦角酸衍生物III和IV，或2-甲酰氨基-3-氧代-3H-吡咯并[1,2-a]麦角酸衍生物V和VI的衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc19821641
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3]dithiolan-2-yl-6-methyl-ergoline-8β-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[(6aR,9S,10aR)-5-formyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benes, Jan; Semonsky, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 4, p. 1235 - 1239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig type reactions of 2-formylated derivatives of 6-methylergoline - I
  作者：Jan Beneš、Jiří Holubek

  DOI：10.1135/cccc19821636

  日期：——

  Using the Horner-Wittig reaction, aldehydes I and II were converted, with high E-selectivity, into ethyl esters of substituted acrylic acids, VI and VII. The N-anions generated by deprotonation of derivative I-V with sodium hydride in tetrahydrofuran reacted with vinyltriphenylphosphonium bromide with the formation of derivatives of pyrrolo[1,2-a]ergoline-I, XI-XV.

  使用Horner-Wittig反应，醛类化合物I和II被高选择性地转化为取代丙烯酸乙酯VI和VII。通过在四氢呋喃中用氢化钠脱质子化衍生物I-V生成的N-阴离子，与三苯基膦溴代乙烯反应，形成吡咯并[1,2-a] 艾果林-I衍生物XI-XV。
• BENES, J.;SEMONSKY, M.
  作者：BENES, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——