O-(3-phenyl-1-propyl)cinnamohydroxamate | 112404-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: O-(3-phenyl-1-propyl)cinnamohydroxamate
• 英文别名: 3-phenyl-N-(3-phenylpropoxy)prop-2-enamide
• CAS: 112404-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ACFSFAVMJPEHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-phenyl-1-propyl)cinnamohydroxamate 在 platinum(IV) oxide silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-phenylpropoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 potassium cinnamohydroxamate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以5.35 g的产率得到O-(3-phenyl-1-propyl)cinnamohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3