1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoroacetate | 1207373-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoroacetate
• 英文别名: IPr*HO2CCF3；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1207373-12-3
• 化学式: C₂F₃O₂*C₂₇H₃₇N₂
• 分子量: 502.62
• InChiKey: SBARZXFMDAMEBH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoroacetate 在 potassium carbonate 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以32%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoroacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到methyl 3-(3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839

文献信息

• NaCl-Promoted Cobalt-Catalyzed Dioxygen-Mediated Methane Oxidation to Methylene Bis(trifluoroacetate) with a Dramatic Salt Effect
  作者：Luyao Liu、Wu Fan、Suhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c00162

  日期：2023.2.17

  10-dihydroanthracene, and 9,10-dihydroacridine. Mechanistic studies indicate that NaCl can promote the decomposition of trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of Co(II), and a highly reactive fluorine radical might be formed to react with methane, generating a methyl radical, which will further react with O2 and then with trifluoroacetic anhydride to form methylene bis(trifluoroacetate).

  虽然O 2是甲烷转化的理想氧化剂，但非常有限的研究在温和条件下在均相溶剂系统中高效地实现了这一过程。在此，我们提出了一种 NaCl 促进的钴催化的 O 2介导的甲烷氧化，在 120 °C 下转换超过 700，并具有显着的盐效应。意想不到的亚甲基双（三氟乙酸酯）可以高达 90% 的选择性生产。本品用于与TsNH 2的反应和 1,2-二亚胺分别有效地形成三嗪烷和咪唑盐。Co-NaCl催化体系还应用于金刚烷、9,10-二氢菲、9,10-二氢蒽、9,10-二氢吖啶等其他碳氢化合物的氧化。机理研究表明，在Co(II)存在下，NaCl可促进三氟乙酸酐(TFAA)的分解，并可能形成高反应性的氟自由基与甲烷反应，生成甲基自由基，甲基自由基进一步与O 2反应再与三氟乙酸酐生成亚甲基双（三氟乙酸酯）。