8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 101904-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 8-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylideneadenonine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-amino-8-(hydroxymethyl)purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 101904-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: OISMDHWHOMTIQJ-ZRFIDHNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到8-(hydroxymethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有“包括碱基在内的核碱基”的寡核苷酸类似物。第10部分

  摘要：

  的二核苷类似物24，25，28 - 30，和33在CDCl准3溶液。由尿苷部分的HN（3）的浓度依赖性化学位移和热力学参数确定的缔合常数为265 M -1（33）至3220 M -1（30）。CDCl 3中的31缔合太强而无法确定（与浓度无关的δ（HN（3））约为12.8 ppm），并且完全脱保护的二聚体32被证明不足以溶于CDCl 3。该观察结果有力证明配对不需要寡核苷酸及其类似物结构分化为骨架和核碱基。通过制备的二核苷酸类似物Ô烷基化的C（8）未被取代的或C（8） -oxymethylated，部分保护的腺苷由C（6） -mesyloxy-或C（6） -halomethylated尿苷20 - 22，随后通过部分或全部脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490204
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有“包括碱基在内的核碱基”的寡核苷酸类似物。第10部分

  摘要：

  的二核苷类似物24，25，28 - 30，和33在CDCl准3溶液。由尿苷部分的HN（3）的浓度依赖性化学位移和热力学参数确定的缔合常数为265 M -1（33）至3220 M -1（30）。CDCl 3中的31缔合太强而无法确定（与浓度无关的δ（HN（3））约为12.8 ppm），并且完全脱保护的二聚体32被证明不足以溶于CDCl 3。该观察结果有力证明配对不需要寡核苷酸及其类似物结构分化为骨架和核碱基。通过制备的二核苷酸类似物Ô烷基化的C（8）未被取代的或C（8） -oxymethylated，部分保护的腺苷由C（6） -mesyloxy-或C（6） -halomethylated尿苷20 - 22，随后通过部分或全部脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490204

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. LVIII. Synthesis of 8-alkyladenosines, 8,2'-anhydro-8-hydroxymethyl-9-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)adenine and related compounds.
  作者：TOHRU UEDA、YUJI NOMOTO、AKIRA MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.33.3263

  日期：——

  Synthesis of 8-alkyladenosines and related nucleosides is described. Treatment of 5'-O-acetyl-2', 3'-O-isopropylidene-8-methylsulfonyladenosine with ethyl sodioacetoacetate gave the 8-ethoxy-carbonylmethyl derivative (1). Hydrolytic decarboxylation of 1 followed by deacetonation afforded 8-methyladenosine (2) in high yield. Alkylation of 1 with methyl or ethyl iodide followed by hydrolytic decarboxylation afforded 8-ethyl- and 8-propyladenosines, respectively. Attempts at dimethylation of the 8-methylene group of 1 resulted in the formation of the N6-dimethyladenosine derivative. Selective dimethylation of the amino groups of 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxycytidine has been accomplished by using a combination of methyl iodide and sodium hydride without methylation of the sugar hydroxyl groups of these nucleosides. 8, 2'-Anhydro-9-β-D-arabinofuranosyl-8-hydroxymethyladenine was prepared from a 8-cyanoadenosine derivative by the procedure involving anhydro-bond formation by base treatment of 8-hydroxymethyl-2'-Otosyladenosine. The circular dichroism spectral characteristics of 8-alkyladenosines are discussed.

  介绍了 8-烷基腺苷和相关核苷的合成。将 5'-O-乙酰基-2'，3'-O-异亚丙基-8-甲磺酰基腺苷与钠基乙酰乙酸乙酯进行处理，可得到 8-乙氧羰基甲基衍生物（1）。对 1 进行水解脱羧，然后进行脱乙酰基反应，可得到高产率的 8-甲基腺苷（2）。用甲基或乙基碘对 1 进行烷基化，然后进行水解脱羧，可分别得到 8-乙基和 8-丙基腺苷。尝试对 1 的 8-亚甲基进行二甲基化会生成 N6-二甲基腺苷衍生物。使用甲基碘和氢化钠的组合，可以选择性地对 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的氨基进行二甲基化，而不会对这些核苷的糖羟基进行甲基化。8, 2'-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-8-羟甲基腺嘌呤是由 8-氰基腺苷衍生物通过碱处理 8-羟甲基-2'-对甲苯磺酰基腺苷形成氢键的过程制备的。讨论了 8-烷基腺苷的圆二色性光谱特征。