(1aSR,3aRS,6SR,6aRS)-6-prop-2'-ynyl-1a,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2(3H)-one | 1932362-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aSR,3aRS,6SR,6aRS)-6-prop-2'-ynyl-1a,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2(3H)-one
• 英文别名: Cyclopropa[c]pentalen-2(3H)-one, hexahydro-6-(2-propyn-1-yl)-, (1aS,3aR,6S,6aR)-；(1R,3S,6R,9S)-9-prop-2-ynyltricyclo[4.3.0.01,3]nonan-4-one
• CAS: 1932362-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MYOKVIPCUZLQNO-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 4-prop-2'-ynyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-2(1H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以40%的产率得到(1aRS,3aSR,6SR,6aSR)-6-prop-2'-ynyl-1a,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环α-环丙基酮和不饱和烯酮的光反应——聚喹烷和类似环系的合成

  摘要：

  通过分子内自由基环化反应、三环α-环丙基酮的光化学诱导电子转移或不饱和烯酮的光解，已合成角型和推进烷型多环系统。通常，使用三环α-环丙基酮作为起始材料，每个酮在羰基的γ位置带有炔基或烯基侧链。该反应导致一个环丙基键的区域选择性裂解，并通过串联断裂 - 自由基/自由基阴离子反应途径形成三到四环系统。环化（外/内）的区域选择性取决于不饱和侧链的长度。在涉及具有烷氧基甲基侧链的 α-环丙烷衍生物的情况下，观察到了各种非环化过程。此外，具有相同不饱和侧链的相应双环烯酮衍生物的光诱导环化以良好的收率和高立体选择性提供了推进烷类型的四环和三环产物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500546